5-氟-2-硝基苯甲醛的合成与应用

发布日期:2022/10/12 9:25:14

5-氟-2-硝基苯甲醛，英文名为5-Fluoro-2-nitrobenzadehyde，常温常压下呈极淡的黄色-浅红黄色固体。3-氯-2-氟苯甲醛属于苯甲醛类衍生物，易被氧化生成白色苯甲酸类产物，需要低温下保存，可作为医药化学和有机合成中间体，可用于制备除草剂，植物生长调节剂。

合成方法

图1 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

将5-氟-2-硝基甲苯（1克，6.45毫摩尔）和NBS（2.29克，12.9毫摩尔）在含有催化量AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）的干燥四氯化碳（15毫升）中的混合物回流4小时，然后，将反应混合物冷却至室温，再加入另一部分NBS（1.15克，6.45毫摩尔）和AIBN（0.1克，0.65毫摩尔）。然后将反应混合物再回流4小时，冷却到室温，过滤掉漂浮的琥珀酰亚胺，得到的滤液在真空下浓缩，得到棕色粘稠液体的粗溴化合物。向粗溴化合物（1.35克，5.77毫摩尔）在干氯仿（20毫升）中的溶液慢慢地加入四丁基重铬酸铵（6.1克，8.65毫摩尔）并回流反应2小时，等待溴化合物消耗后（通过TLC监测），反应混合物在真空下浓缩，粗品通过柱层析（乙酸乙酯比石油醚为 1/99）提纯即可得到产物。

图2 5-氟-2-硝基苯甲醛的合成路线

将（5-氟-2-硝基-苯基）-甲醇（13.92克，81.08毫摩尔）溶于二氯甲烷中（284毫升），并用4Å分子筛（73克）和PDC（36.58克，97.3毫摩尔）处理，将该混合物在转速下搅拌6小时。将粗制的反应混合物通过一个短硅胶柱出去固体，在减压下除去溶剂，通过柱层析的方式（硅胶，10-20% 乙酸乙酯比石油醚）纯化残留物即可得到目标产物，产量9.43克，69%。