2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪

背景及概述^[1]

2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪是一种三嗪类化合物。三嗪类化合物在医药、农药、染料等领域有着广泛的应用，其中均三嗪类化合物，如三聚氯氰是农药、染料和医药的重要中间体；单烷基二卤代均三嗪，尤其是甲基二氯均三嗪是农药除草剂苯磺隆的核心中间体。

制备^[1-2]

报道一、

向一个带搅拌四口瓶里先加80克二氯甲烷降温至5℃后，再加入31克氯化氰、0.5克催化剂三氯化铝，继续降温至-5℃后，在通氯化氢情况下，滴加25.5克苯甲腈进行闭环反应。在5MPa压力下，保温反应8小时后，开始析出固体产品。继续反应4小时取液体样分析无苯甲腈原料为准，这样一步反应得2-苯基-4,6-二氯-1,3,5-均三嗪反应物。接着把反应物在低室温条件下，进行过滤得到粗品。粗品再用冰40克二氯甲烷洗涤后得到湿品56.3克。纯度≥99.0％，重量收率≥99％。

报道二、

(1)步：6-苯基-1，3，5-三嗪-2，4-(1H，3H)-二酮的制备：

称取10g缩二脲于100mL THF中，-10～30℃分批次加入氢化钠(NaH)(5g)，加完后缓慢升温到45度，搅拌1小时，加入13.2g苯甲酸甲酯，90℃反应24小时以上，反应液倒入水中，用盐酸调PH至酸性，过滤，烘干，用DMF结晶，干燥，得17g目标化合物，纯度99.9％，收率92.8％。

(2)第二步：2,4-二氯-6-苯基-1,3,5-三嗪的制备

将8g的6-苯基-1，3，5-三嗪-2，4-(1H，3H)-二酮加入到搅拌下的20ml的POCl3和9g的PCl5中，80℃搅拌3小时，反应结束后，倒入冰水中，DCM萃取，无水硫酸钠干燥，浓缩，得5.8g目标化合物，纯度99.8％，收率64.1％。

产物MS(m/e)：226.06；元素分析(C9H5Cl2N3)：理论值C：47.82％，H：2.23％，Cl：31.37％，N：18.59％；实测值C：47.84％，H：2.21％，Cl：31.34％，N：18.61％。

核磁数据如下：

1H NMR(400MHz,CDCl3)：δ8.515-8.531(dd,2H),7.665-7.693(m,1H),7.542-7.568(dd,2H)。

参考文献

[1] [中国发明] CN202011582362.8 一种二卤代均三嗪的合成方法

[2] [中国发明] CN202011346322.3 一种2,4-二卤代-6-芳基取代三嗪类衍生物的合成方法