葡乙胺的制备及其应用

基本描述

葡乙胺的CAS号是14216-22-9，分子式是C8H19NO5，分子量是209.24，熔点是136-140 °C 比旋光度是 (c=1%, H2O)，沸点是489.8±45.0 °C(Predicted)，密度是1.320±0.06g/cm3(Predicted)，酸度系数(pKa)是13.51±0.20(Predicted)，其在水中的旋光性是[α]/D 17.0±2.0°, c = 1% in H2O。

图1 葡乙胺的结构式。

合成

 图2 葡乙胺的合成路线式[1]。

将九水偏硅酸钠溶于水中配置成溶液，再与浓硝酸同时滴加到一定温度 的去离子水中，形成凝胶，然后过滤，滤饼用去离子水洗涤至中性，再加入到去离子水中，分 散均匀，待用；然后将六水合硝酸镁、九水偏硅酸钠-无水碳酸钠混合物分别加入水中配置成 相应的溶液，再将两份溶液同时滴加到一定温度的步骤一溶液中，形成沉淀，然后过滤，滤 饼用去离子水洗涤至中性；滤饼分散到正丁醇中，加热干燥，蒸出大部分的正丁醇和水，然后再用烘箱进一步干燥。干燥后的材料放入马弗炉焙烧处理，即可制得MgSiO复合载体。将氯酸钯加入到氨水中加热，形成氯化四氨合钯溶液，再经离子树脂交换 处理，制成氢氧化四氨合钯溶液，向步骤一氢氧化四氨合钯溶液中加入MgSiO复合载体，混合均匀，室温晾 置一段时间后放入烘箱进一步干燥，再经焙烧、H2预还原处理，即可制得终产物葡乙胺。

  图3 葡乙胺的合成路线式[2]。

将葡萄糖溶解在溶剂甲醇中, 引入乙胺，在35℃搅拌和加热55。然后添加镍催化剂。引入氢气，并在50-100°C下反应12小时。然后过滤，循环催化剂，将滤液冷却至0℃。结晶温度为10℃，过滤和干燥以获得葡乙胺。该方法成本低，产品纯度和收率高。葡乙胺可用作药物合成的中间体。

应用

葡乙胺化合物能提供氢原子的物质，氢原子能与过氧化物自由基ROO反应，生成稳定的氢过氧化物ROOH，而且，葡乙胺中的醇羟基与氧自由基反应，形成共轭稳定的半醌式自由基，从而中断游离自由基链式反应，因此共轭半醌式自由基和氢过氧化物ROOH 的稳定性与抗氧化剂活性成正相关[3-4]。此时，抗氧化作用的强弱还取决于醇羟基上氢原子的活性和醇羟基自由基的位阻，位阻大，醇羟基基自由基自动氧化链反应的传递速度减慢，使链反应中断而提高抗氧化性。

葡乙胺具有一级抗氧化性和“绿色”无毒，对人体无害而应用于高档化妆品中，主要应用于美白、祛斑、抗衰老、防脱发、抑菌、防晒等方面。应用于美白、祛斑、抗衰老、防脱发主要由于葡乙胺的鳌合作用，能与人体内的一些酶的活性中心的金属鳌合，或者清除反应中产生的自由基中间产物从而使酶无法发挥作用[5-6]。发达国家的化妆品公司和研究机构远远处于领先水平，相关的研究非常热。相比而言，我国在这一方面相对落后，对葡乙胺类似物的研究和应用主要集中在医疗保健方面。此外，痤疮，也叫粉刺，俗称“青春痘”，是一种毛囊皮脂腺结构的慢性炎症性疾患，多发生于青年男女当中。由于青春期男女体内的雄性激素水平增高，使皮脂分泌旺盛，同时也使表皮和角质的增殖加快，角质堵塞住毛囊孔和皮脂腺开口部，妨碍皮脂的正常排泄，导致皮脂淤积，形成毛囊口角化栓塞。增多的皮脂不能及时排除，因而形成粉刺[7]。葡乙胺具有潜在的弱的雌激素样作用[8]，低浓度即能抑制组氨酸脱羟酶、儿茶酚氧甲基转移酶的活性，从而控制皮脂的过分分泌。因此，添加在护肤品中，可以预防和治疗日常生活中常见且比较顽固的痤疮。

参考文献

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