1-BOC-哌啶-4-甲酰胺的合成与应用

1-BOC-哌啶-4-甲酰胺，英文名为tert-Butyl 4-carbamoylpiperidine-1-carboxylate，CAS号为91419-48-6，其分子式为C₁₁H₂₀N₂O₃，分子量为228.29，熔点为158度到160度，沸点为384.4±31.度（一个大气压力下），密度为1.1，常温常压下外观为白色或者灰白色固体粉末。1-BOC-哌啶-4-甲酰胺是一种商业化的有机合成子，在水中溶解性差。该化合物属于哌啶类衍生物，可用作有机合成中间体。

合成方法

针对1-BOC-哌啶-4-甲酰胺的合成，文献中查到的常规合成方法是从其前体哌啶-4-甲酰胺出发，通过和二碳酸二叔丁酯在碱的存在下反应，得到哌啶环上的氮原子被Boc基团保护的目标产物。最参与的碱是三乙胺和4-二甲氨基吡啶。[1]

用途

1-BOC-哌啶-4-甲酰胺是一个常见的有机合成子，其结构中的Boc基团可以在酸性条件下脱除，释放出环己胺的结构。此外，环上的甲酰胺结构可以在一定的反应条件下转化为氰基；甲酰胺上的氧原子可以在Lawesson reagent的作用下转变成硫原子。

环境危害

值得说明的是，1-BOC-哌啶-4-甲酰胺作为一种哌啶衍生类的有机化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在室温且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免与氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

核磁数据

1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ 5.54 (s, 2H, CNH2), 4.13 (s, 2H, CH2), 2.75 (s, 2H, CH2), 2.25 - 2.33 (m, 1H, CH), 1.84 (d, J= 15.8 Hz, 2H, CH2), 1.60 - 1.67 (m, 2H, CH2), 1.44 (s, 9H, t-Bu-H) [1].

参考文献

[1] Zuo, Zeping et al Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 30(4), 126855; 2020.

[2] Bian, Qiang et al Journal of Agricultural and Food Chemistry, 69(13), 3848-3858; 2021.