1-甲基吡唑的合成与应用

1-甲基吡唑，英文名为1-Methylpyrazole，可用作有机合成中间体，其分子式为C₄H₆N₂，CAS号为930-36-9，分子量为82.1，沸点为127度（一个大气压下），密度为1.0，常温常压下外观为无色或者浅黄色液体。1-甲基吡唑是一种商业化的有机合成子，在二氯甲烷中溶解性比较好，在水中的溶解度差。

合成方法

针对1-甲基吡唑的合成，常规的合成方法是从吡唑出发，通过在碱性条件下，使用适当的甲基化试剂将氮原子进行甲基化即可得到目标产物。这里使用的甲基化试剂，可以是碘甲烷，碳酸二甲酯以及磷酸二甲酯等等。值得说明的是该反应在后处理时需要注意低温处理，因为产物的沸点很低，真空旋蒸很容易将产物旋走，导致拿不到产物或者产率下降。所以在后处理的时候，常常用沸点很低的二氯甲烷作溶剂进行萃取，方便后续的浓缩。此外，吡唑上的两个氮原子以为和双键共轭的原因，不容易形成季铵盐。[1]

用途

1-甲基吡唑是一个常见的有机碱，常在酰化反应用作缚酸剂。1-甲基吡唑中三个碳原子可以在不同的条件下进行硝化反应，卤化反应。三号碳原子可以进行硝化引入一个硝基；而5号碳上的氢酸性更高更容易被碱拔除，因而可以在正丁基锂和硼酸三甲酯的组合下在5号碳原子上引入一个硼单元。

环境危害

值得说明的是，1-甲基吡唑作为一种含氮的有机碱类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在阴凉且干燥的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，但是需要避免和氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。该化合物属于一种有机碱类化合物，存放时应尽量避开酸性物质。

核磁数据

¹H NMR (400 MHz, CD₃OD): δ7.58 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.42 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 6.24 (t, 1H), 3.87 (s, 3H).

参考文献

[1] Mullens P R. An improved synthesis of 1-methyl-1H-pyrazole-4-boronic acid pinacol ester and its corresponding lithium hydroxy ate complex: application in Suzuki couplings[J]. Tetrahedron Letters, 2009, 50(49): 6783-6786.