N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成与应用

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯，英文名为Ethyl N-Boc-piperidine-4-carboxylate，可用作有机合成中间体，其分子式为C₁₃H₂₃NO₄，CAS号为142851-03-4，分子量为257.33，沸点为307.4±35.0 °C at 760 mmHg，密度为1.1，常温常压下外观为极淡的黄色或者浅黄色液体。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一种商业化的有机合成子，在常见的有机溶剂例如乙酸乙酯，二氯甲烷，氯仿溶解性较好，在水中溶解性较差。

合成方法

针对N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的合成，常规的合成方法是从商业化的4-哌啶甲酸乙酯出发，通过和二碳酸二叔丁酯反应得到Boc保护的4-哌啶甲酸乙酯。有文献直接将两个反应加一起搅拌即可得到目标产物，也有相关文献报道该反应过程在外加碘，用乙腈作溶剂的情况下以很高的产率得到目标产物。[1]

用途

N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯是一个常见的有机合成中间体，主要用途是作为分子骨架参与药物分子以及生物活性分子的合成中。N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯的环上的酯基可以转化成一系列的活性官能团，例如羟基，醛基等。而另一边的N-Boc基团可以很容易将Boc脱除，将二级胺释放出来，此外，N-Boc还可以再四氢铝锂的还原下将Boc基团还原成甲基，从而可以得到相应的三级胺类化合物。

环境危害

值得说明的是，N-Boc-4-哌啶甲酸乙酯作为一种有机胺类化合物，对水环境是有较大危害的，不能让未稀释或者大量产品接触地下水，水道或者污水系统。

保存方法

密封储存在低温（一般是要求2~8度）且干燥，是惰性气体保护的贮藏器内。目前资料显示该化合物化学性质稳定，不易变质，避免氧化物接触，关于其特殊反应性也未有报道，常规情况下不会分解，没有危险反应。

参考文献

[1] Benjamin Fabrea, Kamila Filipiak Org. Biomol. Chem., 2013, 11, 6623-6641.