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5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶的制备

发布日期:2022/5/30 13:30:21

背景及概述

咪唑并吡啶类化合物在结构上具有和吲哚、氮杂吲哚的类似性,其在医药和农业工业上有着广泛的应用。咪唑并[4,5 - b]吡啶衍生物是咪唑并吡啶类化合物中重要的一种,具有良好的抗微生物和杀菌作用,部分咪唑并[4,5 - b]吡啶衍生物具有治疗癌症、糖尿病的作用。

制备

咪唑并[4,5-B]吡啶化合物的合成方法有 2,3-二氨基吡啶与羧酸关环、二硫化碳或三光气关环,2-氯-3-氨基吡啶与芳胺关环等,该文以 4,6-二氯-2,3-二硝基吡啶为原料经还原,然后和原甲酸三乙酯关环生成目标产物5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶[1],其合成路线如图所示:

图1 5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶合成反应式

实验操作:

方法一、

在装有4,6-二氯-2,3-二硝基吡啶的烧瓶中,加入 15 mL,4 M 的氯化氢的二氧六环溶液,搅拌分散,然后加入 35 mL THF,搅拌均匀. 在水浴冷却下,分批加入 14 g 氯化锡,并用 TLC 跟踪反应,待反应结束后,旋蒸除去有机溶剂,加入适量水溶解,然后加入足量的 NaOH 使 pH 大于 14,静置过夜. 过滤出淡黄色固体4,6-二氯-2,3-二氨基吡啶,干燥后用甲醇分批提取,合并甲醇,旋干。将化合物4,6-二氯-2,3-二氨基吡啶转入 100 mL 烧瓶中,加入 10 mL 二氧六环,和 8 g 原甲酸三乙酯. 105 ℃ 回流 3 h,逐滴加入 3 mL 浓盐酸,保持回流 3 h. 冷却至室温,加入适量的乙醚,搅拌,抽滤,用乙醚洗涤滤渣,得到微黄色固体5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶。

方法二、

在1L的三口烧瓶中依次加入220mL的甲醇和4,6-二氯-2,3-二氨基吡啶,然后降温到10~20℃.控制温度在10~20℃之间滴加甲醛溶液,并在此温度下反应24h.反应完后,控制温度在10~20℃之间滴加440mL的甲基叔丁基醚,滴加完毕后搅拌2~3h后过滤,滤饼用甲基叔丁基醚洗涤.干燥后得到5,7-二氯-1H-咪唑并[4,5-B]吡啶。

参考文献

[1] Freitag, Marcus; Schemies, Joerg; Larsen, Tim; El Gaghlab, Khattab; Schulz, Felix; Rumpf, Tobias; Jung, Manfred; Link, Andreas Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2011 , vol. 19, # 12 p. 3669 - 3677

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