N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯的制备

背景及概述^[1]

N-羟基琥珀酰亚胺脂肪酸酯可通过在二环己基碳二亚胺存在下与适当的脂肪酸反应来制备，即利用N-羟基琥珀酰亚胺的铊盐并使该盐与酰氯反应，然后以极好的产率回收琥珀酰亚胺酯，形成不溶的氯化铊，并可以通过过滤除去。 用于形成琥珀酰亚胺酯的反应介质可以是任何合适的溶剂，例如氯仿，二氯甲烷，乙醚，二甲基甲酰胺等。

反应将在室温下在约1小时内完成。 铊可以回收利用。N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯是BOC保护的N-羟基琥珀酰亚胺，可用作医药化工合成中间体。如果吸入N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯，请将患者移到新鲜空气处；如果皮肤接触，应脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适感，就医；如果眼晴接触，应分开眼睑，用流动清水或生理盐水冲洗，并立即就医；如果食入，立即漱口，禁止催吐，应立即就医。

结构

制备 ^[1]

N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯的制备如下：向600毫升氯仿中分批加入氯甲酸异丁酯（26毫升，200毫摩尔）的溶液， N-羟基琥珀酰亚胺的二环己胺盐（HOSu，49.28克，200毫摩尔）。 将所得悬浮液搅拌过夜后，滤出沉淀的DCHA盐酸盐并用氯仿洗涤。将浓缩的滤液（约50ml）和洗涤液用400ml乙酸乙酯（EtOAc）稀释，并用10％柠檬酸（4×100ml），盐水（2×100ml），10％碳酸氢钠（3×100毫升）和盐水（4×100毫升）洗涤，然后干燥（硫酸镁），过滤，浓缩至约100毫升。 100毫升。 用乙醚稀释并用己烷沉淀，得到26.6g N-琥珀酰亚胺碳酸叔丁酯（产率62％），熔点33-35℃。

主要参考资料

[1] EP0381340. PEPTIDES WITH SULPHATE ESTER GROUPS