5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑的制备
发布日期:2022/5/19 17:01:48
背景及概述
吡唑衍生物是一类具有广泛用途的化合物。它们中有些具有杀菌、杀酶作用,有些能防止植物病虫害,有些还有除草性能。在医药方面吡唑衍生物具有治疗心血管疾病和神经系统疾病的功能,因此,它们是精细化工领域中的一类重要的中间体。5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑英文名称:5-(4-chlorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(trifluoromethyl)pyrazole,CAS号:188817-13-2,分子式:C17H12ClF3N2O,分子量:352.738。
制备
以1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑为起始物料,与对氯苯乙酮发生亲核反应制备得到目标化合物5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑[1]。5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成反应式如下图:
图1 5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑的合成反应式
实验操作:
方法一、
向500ml 三口瓶中加入1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑、DMF、氢氧化钾,室温搅拌均匀。控温25-30℃,滴加对氯苯乙酮,用时约10分钟。滴加完毕,将反应液升温至120℃,保温反应6小时。冷却反应液至70℃,滴加甲醇/异丙醇的混合溶剂,物料降至50℃ 时,有白色固体析出。将反应液继续降温至0℃ ,搅拌析晶。抽滤,洗涤滤饼。真空烘干,得白色固体5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑。
方法二、
向500ml 三口瓶中加入1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑、DMF、氢氧化钠,室温搅拌均匀。控温25-30℃,滴加对氯苯乙酮,用时约10分钟。滴加完毕,将反应液升温至120℃,保温反应6小时。冷却反应液至70℃,滴加甲苯溶剂,物料降至50℃ 时,有白色固体析出。将反应液继续降温至0℃ ,搅拌析晶。抽滤,洗涤滤饼。真空烘干,得白色固体5-(4-氯苯基)-1-(4-甲氧基苯基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑。
参考文献
[1]Zhang, Yan Y.; Isakson, Peter C.Journal of Medicinal Chemistry, 1997 , vol. 40, # 9 p. 1347 - 1365
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