三氟-1-（2-呋喃基）-1，3-丁二酮的制备和应用

背景及概述^[1]

三氟-1-（2-呋喃基）-1，3-丁二酮是一种有机中间体，可由2-乙酰基呋喃和三氟乙酸乙酯为原料制备得到。

制备^[1]

称取20.0g(181.6mmol)2-乙酰基呋喃、50mL THF和24mL三氟乙酸乙酯到500mL烧瓶中。将所得溶液在冰浴中冷却到0℃～3℃，并加入1.0M LiHMDS(200mL)。使反应升温至室温并保持过夜。然后在真空中浓缩反应以除去THF，并以乙酸乙酯和1.0M HCl在分液漏斗中洗涤残留物。分离乙酸乙酯，用盐水洗涤、干燥(Na2SO4)并在真空中浓缩。回收得到褐色半固体三氟-1-（2-呋喃基）-1，3-丁二酮，产量：32.5g(100+％)。

应用^[2]

磺酰脲类超高效除草剂的发现，是农药化学发展史上又一个重要的里程碑，它标志着除草剂化学已经开始迈上了超高效、低毒、低残留的全新发展道路。在磺酰脲类化合物的基础上采用生物等排原理，先后开发出了磺酰胺类除草剂和嘧啶水杨酸类除草剂。这些除草剂都具有活性高、用量低、杀草谱广、在土壤中残留期短、对后茬作物无影响，以及低毒、对动物和环境安全等特点，主要用于防除阔叶杂草，有些还可防除禾本科杂草。在嘧啶水杨酸类除草剂结构的基础上，陈琼等人采用生物等排和活性亚结构拼接原理，设计并合成了一类新型的三唑并嘧啶衍生物，以期获得生物活性优良的化合物。

陈琼等人报道了以砜基取代的嘧啶为关键中间体,设计合成了17个新型取代苯氧基1,2,4-三唑并[1,5a-]嘧啶类衍生物,通过元素分析、M S和1H NMR对所合成的化合物进行了结构表征。初步生物活性测定结果表明,100mg/L浓度下部分化合物对6种测试靶标均表现出较好的抑制活性,盆栽复筛试验显示在150g/hm2剂量下,5个化合物表现出较好的除草活性和持效性。

其中三氟-1-（2-呋喃基）-1，3-丁二酮就作为中间体，参与合成了部分化合物。

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN200780051148.6 LXR和FXR调节剂

[2]陈琼,刘玉超,张明智,杨光富.sss取代苯氧基三唑并嘧啶类化合物的合成及除草活性研究[J].农药学学报,2009,11(01):31-35.