4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈的制备

发布日期:2022/5/5 13:04:36

背景及概况

苯腈类化合物是指苯环上的氢原子被氰基官能团取代后形成的一类化合物，其作为重要的有机中间体被广泛应用于制药、农业以及印染等行业。具有毒性和特殊的颜色、气味，有明显的致癌作用。含三氟甲基化合物具有较高的膜渗透性、抗代谢稳定性及与脂膜的亲和力、热稳定性和化学稳定性等特点，被广泛应用于医药化工行业。此外，许多研究表明，将三氟甲基引入杂环骨架可以增强化合物的代谢稳定性、生物利用度和抗增殖活性。4-硝基-2-(三氟甲基)作为含有三氟甲基的苯腈类化合物在医药、化工领域有广泛的应用前景。4-硝基-2-(三氟甲基)英文名称：4-Nitro-2-trifluormethyl-benzonitril，中文别名：2-氰基-5-硝基三氟甲苯，CAS号：320-47-8，分子式：C8H3F3N2O2，分子量：216.117。

制备

传统合成卤代苯腈的方法有光卤代法、氨氧化法、相转移催化合成法或羧酸与尿素反应等。本文以4-硝基-2-(三氟甲基)为起始物料，经氰化反应制备目标化合物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈[1]。4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈合成反应式如下图：

图1 4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈合成反应式

实验操作：

4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈的制备

室温下，将氰化钾加至2-氯-5-碘苯4-硝基-2-(三氟甲基)苯胺的无水乙腈溶液中，将混合物于60°C加热25分钟，加入饱和硫代硫酸钠水溶液（20 mL），在减压下浓缩混合物，除去大部分乙腈，用乙酸乙酯（4×10mL）萃取水相。将合并的有机物用无水硫酸镁干燥。过滤并减压浓缩，得到固体。将固体预加到二氧化硅上。用快速柱色谱法纯化残余物，用40克二氧化硅和0-10％的用乙酸乙酯的庚烷溶液洗脱。合并带有产物的馏分并蒸发以获得产物4-硝基-2-(三氟甲基)苯腈。