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L-组氨酸甲酯二盐酸盐的制备

发布日期:2019/1/17 14:15:12

背景及概述[1]

L-组氨酸学名2-氨基-3-咪唑基丙酸。一种含有咪唑基侧链的碱性及极性的α氨基酸。L-组氨酸是蛋白质合成的编码氨基酸,哺乳动物的必需氨基酸和生糖氩基酸。其侧链是弱碱性的咪唑瑟。天然蛋白质中尚未发现D-组氨酸。L-组氨酸对成人为非必需氨酸,但对幼儿却为必需氨基酸。在慢性尿毒症患者的膳食中添加少量的组氯酸,氰基酸结合进入血红蛋白的速度增加,原发性贫血减轻,所以组氨酸也是尿毒症患者的必需氨酸。

在组氨酸脱羧酶的作用下,组氨酸脱羧形成组胺。组胺具有很强的血管舒张作用,并与多种变态反应及发炎有关。此外,组胺会刺激胃蛋白酶与胃酸。L-组氨酸甲酯二盐酸盐是一种医药与生物化工的重要的合成体,它的合成和检测具有很重要的意义。有研究通过L-组氨酸(L-组氨酸盐)甲醇、氯化钠、硫酸在冰浴条件下进行反应,从而制得L-组氨酸甲酯二盐酸盐。并对其结构进行熔点测定和红外表征,以确定其结构,为其他的化工产品合成提供原料。

制备 [1]

实验方法如下:在250ml的圆口烧瓶中加入23.38g的NaCl(0.4m1),在常压漏斗中加入21.6ml的浓硫酸(0.4m198%)室温下,通过滴加浓硫酸与NaCI反映生成HCI气体。在另一个250ml的圆口烧瓶加入L-组氨酸3.15g(0.02mol,155.16g/ mol)和60ml的甲醇(无水甲醇,用无水硫酸钠除水,无水硫酸铜检验是否除水完全)。先通25分钟的HCI气体,使甲醇中的HCI气体达到饱和。

然后加热至65℃,悬浮物开始慢慢溶解,溶解完全后10min后有沉淀产生。此后,保持平均每分钟甲醇中鼓5到6个泡,每一小时正常鼓泡15min。使甲醇中的HC1气体始终处于一个相对饱和的状态(当发现无论是否有HC1气体产生,烧瓶内通气的玻璃管都没有倒吸的现象)。同时每1小时点板一次。

展开剂的配制:按正丁醇与浓氨水2比1的比例配置,试验中为止丁醇20滴,浓氨水10滴,氯水略微多一点。指示剂的配置:实验所需的显示剂为0.1%茚三酮无水丙酮溶液,称取0.05g的茚酮固体,溶于50ml经过用无水硫酸钠除水过的丙酬中,存放于滴瓶中。

展开剂与指示剂按照10比1的比例混合作为本次试验的展开剂,试验是向点缸中滴3滴茚酮无水丙酮溶液。反应3小时后,提取适反应液点板。反应8小时后,提取适肖反应液点板。在反应4小时后,反应液中的原料(L-组氨酸)与甲醇的酯化已经达到平衡。

后处理:试验在8小时后向烧瓶中加入18.5ml乙酸乙酯,搅拌半小时之后再加入少量的乙酸乙酯,继续搅拌半小时后过滤。然后用异丙醚洗涤滤饼,在空气中自然干燥。测的熔点为206℃,计算产率为70%,比旋光度为+9.48(20oC),

主要参考资料

[1] 周龙新. L-组氨酸甲酯二盐酸盐合成及应用[J]. 科技创新与应用, 2017 (2017 年 04): 76-76.