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3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸的制备

发布日期:2019/1/10 10:16:17

背景及概述[1]

3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸中文别名3,5-二甲基-4-硼酸异恶唑,CAS号6114-47-9,化学式C5H8BNO3。分子量140.93300。白色至淡黄色晶体粉末,密度1.23 g/cm3,沸点334ºC at 760 mmHg ,熔点108-113 °C,闪点155.8ºC C,折射率1.486,蒸气压0mmHg at 25°C。3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸可用作医药化工合成中间体。

结构

制备 [1]

步骤1:4-溴-3,5-二甲基-1,2-恶唑的合成

向装有磁力搅拌器的250mL RB烧瓶中加入DMF(53mL)。向搅拌的溶剂中加入3,5-二甲基-1,2-恶唑(5.3g,54.57mmol)和N-碘代琥珀酰亚胺(11.659g,65.49mol),加入后,将反应混合物在75℃加热3分钟。 H。反应完成后,将反应混合物用乙酸乙酯(100mL)稀释,将有机层用饱和NaHCO 3溶液(100mL),硫代硫酸盐溶液(100mL),水(200mL)洗涤,最后用盐水溶液洗涤。(100毫升)。将有机层用无水Na2SO 4干燥,减压除去溶剂,得到产物(6.1g,收率:63.4%)。

步骤2:3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸合成

向装有磁力搅拌器的500mL三RB烧瓶中加入4-溴-3,5-二甲基-1,2-恶唑(4.0g,22.7mmol)的THF(40mL)溶液,冷却至-78℃。向搅拌的溶剂中逐滴加入正丁基锂(28.4mL,1.6M溶液,45.0mmol)并在-65℃下搅拌约30分钟。将RM升至-78℃,加入三异丙基硼酸盐(12.81g,68.0mmol),一旦温度达到室温并搅拌约16h。然后在减压下除去溶剂并用饱和NH 4 Cl溶液淬灭并用乙酸乙酯萃取。将有机层用水洗涤,用无水Na2SO4干燥并在减压下除去溶剂。通过硅胶柱色谱法纯化获得的粗物质,得到白色固体3,5-二甲基异恶唑-4-硼酸。(0.4g,收率:12.5%)。

主要参考资料

[1] CONNEXIOS LIFE SCIENCES PVT. LTD.; RANGANATH RAO, Jagannath Madanahalli; ARUMUGAM, Nagarajan; ANSARI, Mohd Mudabbir; GUDLA, Chandrasekhar; PACHIYAPPAN, Shanmugam; RAMALINGAM, Manivannan; GEORGE, Jenson; ARUL, George Fernanda; BOMMEGOWDA, Y, Kenchegowda; ANGUPILLAI, Sathesh Kumar; KOTTAMALAI, Ramamoorthy; JIDUGU, Pradeep; RAO, D, Shivanageshwara Patent: WO2012/11125 A1, 2012 ; Location in patent: Page/Page column 148-149 ; WO 2012/011125 A1