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3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯的制备

发布日期:2022/3/15 10:58:04

背景及概述

吲哚衍生物是一类广泛存在于自然界中的芳香杂环有机化合物,在日常活中吲哚衍生物也有着重要的应用。在印染行业中,吲哚衍生物是一类重要的化工染料。取代吲哚-3-甲醛类化合物是有机合成化学中一类重要的中间体,用途广泛:合成一些具有药物活性的色胺类化合物及其衍生物;合成一些色胺酸类化合物;合成一些植物生长调节剂,如吲哚-3-乙腈和吲哚-3-乙酸类化合物;合成一些具有生物活性的天然化合物。因此,取代吲哚-3-甲醛类化合物的合成一直是人们感兴趣的课题。3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 t-丁基酯英文名称:Tert-Butyl 3-Formyl-1H-Indole-1-Carboxylate,中文别名:3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸叔丁酯,CAS号:57476-50-3,分子式:C14H15NO3,分子量:245.274,密度:1.13 g/cm3,沸点:380ºC at 760 mmHg。

制备

合成取代吲哚-3-甲醛类化合物主要是以取代吲哚为原料,与三氯氧磷和N,N-二甲基甲酰胺通过 Vilsmeier-Hacck 反应制得取代吲哚-3-甲醛。本文3-吲哚甲醛及二碳酸二叔丁酯为起始物料合成3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯[1]。其合成反应式如下图:

图1 3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯合成反应式

实验操作:

方法一、

冰水浴条件下,在三口瓶中将吲哚-3-甲醛,二碳酸二叔丁酯和NaOH混合,搅拌下缓慢升至室温,反应过夜。过滤,滤液旋蒸脱溶后经硅胶柱层析(梯度洗脱剂:A=10∶1~3∶1)纯化得3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯。

方法二、

取洁净的三口反应瓶,启动搅拌装置,加入吲哚-3-甲醛、二氯甲烷溶液,向体系中加入三乙胺,滴加二碳酸二叔丁酯的二氯甲烷溶液,滴毕,体系升温至50℃,开启冷却回流装置。反应15小时,薄层色谱检测反应进度。待反应结束时,去掉油浴,减压蒸除溶剂,浓缩物经硅胶柱层析[洗脱剂:V(乙酸乙酯)/V(石油醚)=1/10]纯化得化合物3-甲酰基吲哚酸-1-羧酸 T-丁基酯。

参考文献

[1] Hsu, He-Chu; Hou, Duen-Ren Tetrahedron Letters, 2009 , vol. 50, # 51 p. 7169 - 7171

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