2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪的制备

背景及概述

均三嗪类化合物的合成早在1888年就已见诸报道，百余年来，其衍生物包括小分子化合物、超分子化合物以及聚合物被广泛应用于医药、纺织、橡胶等行业，作为抗菌剂、杀虫剂、活性染料、荧光增白剂、炸药以及催化剂等，特别是近十年来发光材料合成的飞速发展，大量结构新颖的均三嗪类衍生物被合成，其合成途径主要是腈类化合物的环聚及均三嗪侧链的修饰。4-二氯-6-吗啉基-1，3，5-三嗪英文名称：4-(4，6-dichloro-1，3，5-triazin-2-yl)morpholine，CAS号：6601-22-5，分子式：C7H8Cl2N4O，分子量：235.071，密度：1.503g/cm3，沸点：441.9ºCat760mmHg，熔点：137ºC，可由三氯三聚氰与吗啉反应制备得到2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪。

制备

以三氯三聚氰与吗啉为起始物料反应制备得到2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪[1]。其合成反应式如下图：

图1 2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪合成反应式

方法一、

在温度0℃下，通过加料漏斗向含有三氯三聚氰和N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）的二氯甲烷溶液中，小心地加入吗啉。将反应混合物在温度0℃下搅拌30min，然后真空浓缩。向残余物中加入乙酸乙酯（600mL），依次用水、0.5mol/L碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，通过硅胶柱色谱法（梯度洗脱氯仿/甲醇体积比=96/4-92/8-88/12）纯化，得到2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪。

方法二、

在温度0℃下，通过加料漏斗向含有三氯三聚氰和N,N-二异丙基乙胺（DIPEA）的四氢呋喃溶液中，小心地加入吗啉。将反应混合物在温度0℃下搅拌30min，然后真空浓缩。向残余物中加入乙酸乙酯（600mL），依次用水、0.5mol/L碳酸氢钠水溶液和盐水洗涤有机相。有机层用无水硫酸钠干燥，过滤并真空浓缩，通过硅胶柱色谱法（梯度洗脱氯仿/甲醇体积比=96/4-92/8-88/12）纯化，得到2，4-二氯-6-码啉代-1，3，5-三嗪。

参考文献

[1]US2008/58297A1，