3-溴-5-氯苯腈的制备和应用

背景及概述^[1]

3-溴-5-氯苯腈是一种有机中间体，可由1,3-二溴-5-氯苯为原料制备得到。有文献报道其可用于制备有机发光器件的新材料和SIK2抑制剂。

制备^[1]

将 1,3-二溴-5-氯苯 (10 g, 37.34 mmol)、吡啶 (6.03 mL) 和氰化铜 (I) (3.34 g, 37.34 mmol) 在 DMF (57.74 mL) 中的溶液在氮气下回流 2天。 TLC难以监测反应，当观察到杂质时，将反应冷却至室温。 用40mL乙醚淬灭反应混合物，过滤沉淀物并用乙醚(20mL×2)洗涤。 有机层用水和浓氢氧化铵(2:1，40mL)、饱和氯化铵溶液(40mL×2)和饱和碳酸氢钠溶液(40mL)的混合物洗涤。 有机层用无水硫酸钠干燥，浓缩。 残余物通过柱色谱法纯化，得到化合物3-溴-5-氯苯腈(2g，25％)。

应用^[2-3]

应用一、

3-溴-5-氯苯腈可用于制备具有下述结构的有机发光器件的新材料。

有机发光现象通常是指利用有机材料将电能转换为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光器件通常具有包括阳极、阴极和介于其间的有机材料层的结构。在此，有机材料层通常形成为由不同材料形成的多层结构以提高有机发光器件的效率和稳定性，例如，有机材料层可以由空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层等形成。当在这样的有机发光器件结构中的两个电极之间施加电压时，空穴和电子分别从阳极和阴极注入有机材料层中，并且当注入的空穴和电子相遇时，形成激子，并且当这些激子返回基态时发光。

应用二、

3-溴-5-氯苯腈可用于制备具有下述结构的SIK2抑制剂。

蛋白激酶抑制剂是阻断蛋白激酶作用的酶抑制剂。蛋白激酶是一种将磷酸基团添加到蛋白质或其他有机分子中的酶。磷酸化涉及广泛的疾病，例如与蛋白激酶(例如，盐可诱导激酶(SIK)，例如SIK1、SIK2或SIK3)的异常活性(例如，活性增加)相关的疾病。SIK(例如，SIK1、SIK2或SIK3)是腺苷一磷酸激活的蛋白激酶(AMPK)家族中的丝氨酸/苏氨酸激酶。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2010021680, 25 Feb 2010

[2] From PCT Int. Appl., 2021107681, 03 Jun 2021

[3] [中国发明] CN201780054098.0 双环脲激酶抑制剂及其用途