巴豆酸的生产、特性，相关反应等

巴豆酸（(2E)-but-2-enoic acid）是一种短链不饱和羧酸，由式 CH3CH=CHCO2H 描述。它被称为巴豆酸，因为它被错误地认为是巴豆油的皂化产物。 [2]它从热水中结晶为无色针状物。巴豆酸的顺式异构体称为异巴豆酸。巴豆酸可溶于水和许多有机溶剂。其气味类似于丁酸。

生产

巴豆酸可以通过几种方法获得：

通过氧化巴豆醛：

通过乙醛与丙二酸在吡啶中的 Knoevenagel 缩合：

或通过双键分子内重排后烯丙氰碱水解：

此外，它是在 3-羟基丁酸的蒸馏过程中形成的：

特性

巴豆酸在空间群 P21/a（空间群 14，位置 3）的单斜晶系中结晶，晶格参数为 a = 971 pm、b = 690 pm、c = 775 pm 和 β = 104.0°。单位单元格包含四个公式单位。

反应

巴豆酸通过氢化或用锌和硫酸还原而转化为丁酸。

用氯或溴处理后，巴豆酸转化为 2,3-二卤丁酸：

巴豆酸与溴化氢形成 3-溴丁酸。

与碱性高锰酸钾溶液反应得到2,3-二羟基丁酸。

与乙酸酐一起加热时，巴豆酸转化为酸酐：

使用硫酸作为催化剂对巴豆酸进行酯化，得到相应的巴豆酸酯：

巴豆酸与次氯酸反应生成2-氯-3-羟基丁酸。这可以用钠汞齐还原成丁酸，可以用硫酸形成 2-氯丁烯酸，与氯化氢反应生成 2,3-二氯丁烯酸或与乙醇钾反应生成 3-甲基环氧乙烷-2-羧酸。

在乙酸汞 (II) 存在下，巴豆酸在 α 位与氨反应。该反应提供 dl-苏氨酸。

巴豆酸主要用作醋酸乙烯酯的共聚单体。 所得共聚物用于油漆和粘合剂。 

巴豆酰氯与 N-乙基-2-甲基苯胺（N-乙基-邻甲苯胺）反应生成克罗米通，用作抗疥疮剂。

克罗米通合成

安全

其 LD50 为 1 g/kg（口服，大鼠）。它会刺激眼睛、皮肤和呼吸系统。