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紫外线吸收剂BP-3的毒性

发布日期:2018/11/21 13:25:40

概述

紫外线吸收剂 BP-3 的最大吸收波长为287nm ,且在 335 nm 处也有吸收 , 它可以吸收 270nm ~350nm 的紫外光, 同时具有防一部分长波(UVA ,320nm ~ 400nm)、所有的中波紫外线(UVB ,280nm~329nm)的功能, 是一种广谱紫外线吸收剂 ,能系统地护理肌肤 ,具有吸收效率高 、无毒 、无致畸性副作用 、对血液及器官都无副作用 、光热稳定性好等优点 。

BP-3 是由美国食物与药品管理局(FDA)批准的第一类防晒剂(OTC 药物), 广泛用于防晒膏、香料香精化妆品霜、蜜 、乳液、油等化妆品中 。与其它的二苯甲酮类防晒剂相比,BP-3是目前使用最广泛的 。根据国际癌症中心/科学研究中心(NCI/SRI)的数据显示, 在1972 ~ 1974 年间用来保护皮肤的化妆品和防晒剂中,BP-3 是同类化合物中使用得最多的。

国内外市场情况

德国BASF 公司和美国的 ISP 公司是世界上最大的 BP-3 生产商和经销商 ,BP-3 大部分被用于化妆品的生产 , 另外德国 BASF 公司也将 BP-3 用于高分子材料的防护。国外一些大的化妆品公司都将 BP-3用做防晒剂 ,例如:欧莱雅、宝洁(玉兰油)、兰蔻 、美宝莲 、雅芳等 。由于 BP-3 的应用日趋广泛, 需求量也在逐年增加。

但是近年来由于发达国家的劳动力成本的提高和国内科技的进步,国外一些大公司逐渐向发展中国家采购 BP-3,这就更促进了国内 BP-3 生产技术的进步, 而且国内的一些化妆品公司也利用 BP-3做防晒剂添加到防晒护肤品中 , 如:小护士、联合利华、东洋之花、丁家宜 、大宝等 。

所以现在国内也有很多工厂在生产 ,如 :辽宁倍达化学品有限公司 、宜兴市天使合成化学有限公司 、北京众达世纪化工有限公司、湖北科兴医药化工有限责任公司、南京华立明化学品有限公司 、南京伽银科技有限公司等 。但是由于原材料价格的提高 , 现在国内的很多厂家对于紫外线线吸收剂 BP-3 的生产规模不是很稳定,甚至有一些厂家可能代卖其他厂家的产品 。

最大使用量

BP-3准许状态(最大使用量 wt %)BP-3 是一种广谱紫外线吸收剂 ,经常作为防晒剂添加到化妆品中, 在各个国家和地区的最大准许使用量如下 :欧洲:10. 0%;澳大利亚 :10%;日本 :5. 0%;美国(FDA 批准的第一类防晒剂):6. 0 %;中国(《化妆品卫生规范》2002 版):10%。

理化性质【1】

BP-3 是油溶性物质 ,易溶于芳烃如苯、甲苯, 也易溶于乙酸乙酯, 难溶于水, 在乙醇、丙二醇、液体石蜡 、水、苯、正己烷 、四氯化碳、苯乙烯 、DOP 中的溶解度见表 1。美国药典(第 28 版)规定了 BP-3的各项理化指标及其检测方法 ,见表 2。

图 2 给 出了 BP-3 的紫外光 谱(10mg /L inmethanol), 吸收范围为 UVAII ~ UVB(270nm ~350nm),最大吸收波长为 287 nm 。

药理和毒理学性质【1】

C. S. Okereke 等人研究了 BP-3 重复使用后的安全性问题,,BP-3 添加在膏状物中按体重每天提供 100mg /kg 的剂量 , 对 S-D 雄性小鼠的皮肤进行了四周的试验 。研究结果表明体重和器官的比率、血液和临床化学参数都没有受到影响 。小鼠口服半致死量:LD50 = 3200 mg /kg , 大鼠口服半致死量:LD50 =7400 mg /kg 。

Jiang 等人研究了各种载体关于 UV-9 通过塑料膜接触对人体组织的影响, 他们报道说 BP-3 溶出度和渗透度与载体的溶解度有关。有报导说局部的吸收也导致了在尿液和乳汁中发现有 BP-3 的分泌物和代谢物。理想的防晒剂在使用时应该只固定在角质层,而不会渗透到更深的活性组织中。很多亲油性的防晒剂可能会深入到活性组织中。

所以 V. Sarveiya 等人利用羟丙基-β-环糊精与 BP-3 制成包合物, 在不改变 BP-3 吸收紫外线的前提下 ,减少了 BP-3 渗透到皮肤中,而且制成包合物后能增大 BP-3 的溶解度 ,这样就可以不用有机溶剂来溶解 BP-3,就会避免有机溶剂对皮肤造成的伤害。同时也可以减少皮肤与防晒剂的接触 ,来避免因为接触而造成皮肤发炎或是过敏。Kawamura 等人通过两种混合的酵母试验 , 测试了在与食物接触的塑料中使用的紫外线稳定剂的雌性激素活性, 结果显示在 11 种紫外线吸收剂中,只有 BP-3 和 BP-8 含有雌性激素。

合成路线【1】

利用间苯二酚与甲基化试剂反应生成间苯二酚二甲 醚, 再 在 AlCl 3 催化下与苯 甲酰氯进 行Friedel-Crafts 反应 ,得到 2, 4-二甲氧基二苯甲酮 ,反应需要在冰水浴低温条件下进行 ,最后再加入浓盐酸水解得到 BP-3。

因为使用 AlCl 3 做催化剂 ,产物难以分离, 且污染环境 ,后来 B. M. Dhakildar等使用负载在 Si 上的 FeCl 3 ,作为合成 BP-3 中甲酰化反应的催化剂 。分离产率达到 60%。负载在Si 上的 FeCl 3 可以回收多次使用, 连续寿命在两个月以上。苯甲酰氯法的反应历程为 :E. H. Dobratz 等使用苯甲酸和甲氧基苯酚做为原料 ,与无水氟化氢气体反应, 再经过酒石酸 、碳酸钠水溶液、亚硫酸钠处理得到产品 BP-3。

参考文献

[1]宫红,罗维巍,姜恒.防晒化妆品用紫外线吸收剂BP-3的研究进展[J].香料香精化妆品,2007(02):27-29+42.