2-溴-6-氟硝基苯的制备和应用

背景及概述^[1]

2-溴-6-氟硝基苯是一种有机中间体，可由2-溴-6-氟苯胺为原料氧化得到。

制备^[1]

在 55°C 下，向四水合过硼酸钠（135.374 g.，886.4 mmol）在 500 mL 乙酸中的悬浮液中滴加 2-溴-6-氟-苯胺（33.685 g.，177.271 mmol）在 70 mL 醋酸中的溶液。将反应混合物在55°C下再搅拌3小时，然后在冰浴中冷却至0°C。通过硅藻土塞过滤除去不溶性物质，用100mL乙酸冲洗。将合并的乙酸在搅拌下加入3升冰水中，得到蜡状固体，将其过滤除去。 将粗固体溶解在250mL乙酸乙酯中，用200mL 10%氯化氢水溶液、200mL饱和碳酸氢钠和100mL盐水洗涤3次。 真空浓缩溶液，得到红色油状2-溴-6-氟硝基苯，产量 11.51g。

应用^[2]

咔唑及其衍生物是一类具有广泛用途的有机中间体，其具有良好的光电性能，以咔唑为原料制备的衍生物广泛应用于OLED光电材料、医药、农药和染料等领域。

CN201910346938.1公开了一种4-溴咔唑制备方法，在一个反应瓶中，将2-溴-6-氟硝基苯与苯胺混合，再加入三乙胺，开启搅拌，回流反应8h，反应结束后，加水萃灭反应，抽滤，得到棕红色固体，即：2-硝基-3-溴-1,1’-联苯，将制得的2-硝基-3-溴-1,1’-联苯和乙醇混合，加入三氯化铁和活性炭，开启搅拌，滴加80%的水合肼，滴加完毕，再在回流状态下，搅拌6h,经过滤、萃取、分层、洗涤、蒸馏后，得到类白色固体，即：2-氨基-3-溴-1,1’-联苯。本发明利用价廉易得的原材料，通过氟亲核取代、还原、重氮环合三步反应，得到目标化合物，产品总收率较高；工艺操作简单，适于规模化生产，有利于产品市场竞争力。

参考文献

[1] PCT Int. Appl., 2007006677, 18 Jan 2007

[2] CN201910346938.1一种4-溴咔唑制备方法