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2-溴-6-氟硝基苯的制备和应用

发布日期:2021/9/2 10:46:13

背景及概述[1]

2-溴-6-氟硝基苯是一种有机中间体,可由2-溴-6-氟苯胺为原料氧化得到。

制备[1]

在 55°C 下,向四水合过硼酸钠(135.374 g.,886.4 mmol)在 500 mL 乙酸中的悬浮液中滴加 2-溴-6-氟-苯胺(33.685 g.,177.271 mmol)在 70 mL 醋酸中的溶液。将反应混合物在55°C下再搅拌3小时,然后在冰浴中冷却至0°C。通过硅藻土塞过滤除去不溶性物质,用100mL乙酸冲洗。将合并的乙酸在搅拌下加入3升冰水中,得到蜡状固体,将其过滤除去。 将粗固体溶解在250mL乙酸乙酯中,用200mL 10%氯化氢水溶液、200mL饱和碳酸氢钠和100mL盐水洗涤3次。 真空浓缩溶液,得到红色油状2-溴-6-氟硝基苯,产量 11.51g。

应用[2]

咔唑及其衍生物是一类具有广泛用途的有机中间体,其具有良好的光电性能,以咔唑为原料制备的衍生物广泛应用于OLED光电材料、医药、农药和染料等领域。

CN201910346938.1公开了一种4-溴咔唑制备方法,在一个反应瓶中,将2-溴-6-氟硝基苯与苯胺混合,再加入三乙胺,开启搅拌,回流反应8h,反应结束后,加水萃灭反应,抽滤,得到棕红色固体,即:2-硝基-3-溴-1,1’-联苯,将制得的2-硝基-3-溴-1,1’-联苯和乙醇混合,加入三氯化铁和活性炭,开启搅拌,滴加80%的水合肼,滴加完毕,再在回流状态下,搅拌6h,经过滤、萃取、分层、洗涤、蒸馏后,得到类白色固体,即:2-氨基-3-溴-1,1’-联苯。本发明利用价廉易得的原材料,通过氟亲核取代、还原、重氮环合三步反应,得到目标化合物,产品总收率较高;工艺操作简单,适于规模化生产,有利于产品市场竞争力。

参考文献

[1] PCT Int. Appl., 2007006677, 18 Jan 2007

[2] CN201910346938.1一种4-溴咔唑制备方法

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