3-羟基异喹啉的制备方法

背景及概述^[1]

3-羟基异喹啉是一种有机中间体，可由3-溴异喹啉水解后得到或者通过  2-溴苯甲醛乙烯醛关环后得到。

制备^[1-2]

报道一、

将 3-溴异喹啉 (11.2 g)、水合 CuSO4 (5 g, 20.l mmol)、青铜 (4.1 g, 64.1 mmol) 和 NaOH (31.3 g, 757.5 mmol) 在水 (17 mL) 中的混合物加热 210°C 高压灭菌 12 小时。将混合物冷却至室温。过滤混合物。用水洗涤固体滤饼。用盐酸将合并的滤液调节至pH 6得到产物。

报道二、

用橡胶隔片密封含有磁性随动件的可重新密封反应管。在氩气流下用火焰干燥管。将 tBu3P·HBF4（10.9 毫克，0.0377 毫摩尔）和 Pd2（dba）3（17.3 毫克，0.0189 毫摩尔）添加到 管。将芳基溴 (83.6 毫克) 溶解在无水甲苯 (0.9 毫升) 中。通过注射器将所得溶液添加到管中。将乙酸叔丁酯 (87.6 毫克) 添加到管中。将反应混合物冷却至-78°C。用氩气将反应混合物脱气 15 分钟。通过注射器向混合物中加入脱气的 LiHDMS 溶液（0.942 毫升，1M 甲苯溶液）。将反应混合物脱气 15 分钟。用螺帽更换橡胶隔膜。在室温下搅拌反应16 小时。通过加入饱和的 NaHCO3 水溶液 (25 mL) 淬灭反应。用 Et2O (3 × 25 mL) 萃取水层。用 Na2SO4 干燥合并的有机物。过滤合并的有机物。真空中去除溶剂。通过快速柱色谱法纯化产物[石油/EtOAc 50:1，分级至5:1]。

参考文献

[1] Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 27(1), 65-70; 2017

[2] Organic & Biomolecular Chemistry, 14(3), 1065-1090; 2016