噻吩-2-甲酸铜(I)的制备和应用

背景及概述^[1]

噻吩-2-甲酸铜(I)是一种有机中间体，可由2-噻吩羧酸和Cu2O反应得到。有文献报道其可用于制备4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑。

制备^[1]

将2-噻吩羧酸(100 g, 780 mmol)、Cu2O (28 g, 196 mmol)和甲苯(300 mL)加入500 mL三颈圆底烧瓶中。烧瓶上装有Dean-Stark和冷凝器。然后让混合物回流3天，共沸去除水。然后将黄褐色悬浮液冷却到~60°C，并将产品收集在玻璃烧结漏斗(D-frit)上。在氮气流下，用300 mL的甲醇清洗滤饼，然后用Et2O清洗，直到滤液无色，再用75 mL的己烷清洗滤饼。产品在N2流下干燥，然后转移到烧瓶中，在真空下干燥得到 噻吩-2-甲酸铜(I) (70g, 94%)为浅棕色粉末。

应用^[2]

CN201710145688.6提供了一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法。在惰性溶剂中，在噻吩-2-甲酸铜(I)催化剂作用下，催化(E)-1-芳基-1,4-烯炔-3-乙酸酯类化合物与甲磺酰叠氮制备4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑。本发明中4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类产物的制备方法反应条件温和，产物收率不低于70％。该制备方法的反应条件温和、绿色、反应效率高，更适合规模化生产要求，制备得到的4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类化合物具有潜在的生理活性。

参考文献

[1] Journal of Organic Chemistry, 68(17), 6775-6779; 2003

[2] CN201710145688.6一种新型4-烯丙基乙酸酯基取代的N-磺酰基1,2,3-三氮唑及其制备方法