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对氯肉桂醛的作用是什么

发布日期:2020/10/21 8:45:43

【背景及概述】[1][2][3]

肉桂醛又名桂皮醛、苯丙烯醛。淡黄色油状液体。有肉桂芳香气味。存在于肉桂类及其他植物的精油中,亦存在于东方风信子类植物的叶及葡萄酒中。可与联苯、反肉桂醇、二苯醚、异黄樟脑及3,4-二甲氧基-1-烯丙基苯形成二元恒沸物。

对氯肉桂醛又称3-[4-氯苯基]丙烯醛,英文为4-Chlorocinnamaldehyde,淡黄色结晶,熔点59-62℃,不溶于水,溶于乙醇等有机溶剂中。研究表明:对氯肉桂醛具有广谱抗菌活性,对革兰氏阳性菌(金黄色葡萄球菌和产气荚膜梭菌)和革兰氏阴性细菌(大肠杆菌和沙门氏菌)均有较强的抑制活性;同时,对氯肉桂醛也可促进动物生长,属非抗生素类,在动物肉质和体内无残留,对人体无危害,也不存在畜产品和环境污染等问题,是有效、安全的饲用 抗生素替代品,可作为饲料工业中的促进动物生长的添加剂添加到饲料中。如果吸入对氯肉桂醛,请将患者移到新鲜空气处;如果皮肤接触,应脱去污染的衣着,用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤,如有不适感,就医;如果眼晴接触,应分开眼睑,用流动清水或生理盐水冲洗,并立即就医;如果食入,立即漱口,禁止催吐,应立即就医。

【应用】 [2][3][4]

 对氯肉桂醛是一种有机合成中间体,主要用于医药,化工合成。

1)医药:有实验发现,对氯肉桂醛作为生长促进剂添加到鸡的饲料中后进行饲养试验,对氯肉桂醛对鸡的生产性能有显著提高,与不加促生长添加剂的对照组相比,平增增重提高 8.24%,料肉比改善0.082,且其促生长效果明显优于添加等剂量的肉桂醛、间氯肉桂醛和邻氯肉桂醛。进一步将对氯肉桂醛作为生长促进剂添加到猪、鸭和青鱼的饲料中,然后对猪、 鸭和青鱼进行常规饲喂,结果发现对氯肉桂醛对猪、鸭和青鱼同样表现良好的促生长效果。

2)化工合成。对氯肉桂醛可用于合成对二甲氨基肉桂醛,具体方法如下:将对氯肉桂醛加入到二甲胺的水溶液中,然后加入含有四丁基氯化铵、金属氯化物和聚乙二醇-400的催化剂,通过微波照射在 120~150℃下加热搅拌8~10h,反应结束后,回收二甲胺,然后冷却至室温,用稀盐酸调至PH为4~6,反应液过滤,过滤得到粗品,粗品用乙醇重结晶,然后干燥得到对二甲氨基肉桂醛。

此外,对铝肉桂醛还可用于合成对氯肉桂醛氨基丁酸席夫碱。将对氯肉桂醛和γ-氨基丁酸拼合,制备 了一种对氯肉桂醛氨基丁酸席夫碱及其盐,克服了原料对氯肉桂醛的易氧化性和γ-氨基丁酸 (盐)的强吸湿性和不稳定性等缺点,具有优异的抑菌效果,并且对畜禽的抗热应激、生长 等具有明显的促进作用,可用于饲料添加剂,具有较好的应用前景。制备方法包括如下步骤:a.称取γ-氨基丁酸溶于有机溶液Ⅰ中,加入碱调节pH7.5~8.5,使其形成γ-氨基丁酸盐溶液,备用;所述的有机溶液Ⅰ为有机溶剂Ⅰ和水的混合得到;b.将对氯肉桂醛溶于有机溶液Ⅱ中,滴加至步骤a得到的γ-氨基丁酸盐溶液中,于10~ 120℃下搅拌0.5~5.0小时,冷却,盐酸酸化至pH5.0~6.5,有沉淀产生,过滤,固体用0~ 10℃的有机溶剂Ⅲ洗涤,即生成目标产物对氯肉桂醛氨基丁酸席夫碱。

【制备】[2]

在15~20℃的温度下,将乙醛水溶液缓慢滴加到对氯苯甲醛的碱性水溶液中,滴加完毕后在60~65℃下搅拌反应3~5小时,反应完毕后,用稀盐酸调至中性,冷却后,过滤得到粗品,粗品用乙醇重结晶,得到对氯肉桂醛;

【主要参考资料】

[1] 化合物词典

[2] 彭险峰;覃宗华.对氯肉桂醛作为动物生长促进剂的应用.CN201210193488.5,申请日  2012-06-12

[3] 叶思;朱如慧;杨启伟;周艳丽.对二甲氨基肉桂醛的制备方法CN201210209061.X ,申请日 2012-06-25

[4] 王建华;冯军;苏革然;黎书长. 对氯肉桂醛氨基丁酸席夫碱、盐及其制备方法. CN201510329254.2,申请日2015-06-15

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