6-溴己酸的制备方法和应用举例

背景及概述^[1]

6-溴己酸是一种非常重要的医药中间体，广泛应用于医药，兽药的制备中。6-溴己酸可由ε-己内酯通过溴化氢开环得到。

制备^[1]

500毫升的三颈瓶中，安装温度计，搅拌器，加入原料ε-己内酯(1摩尔，114克)，正己烷(200毫升)，然后开始搅拌。通入干燥溴化氢气体(1.1摩尔，89克)，控制反应温度为20℃~30℃。溴化氢气体通入结束后，在此温度下再搅拌6小时。然后冷却至0~10℃，搅拌3小时，大量晶体生成。过滤，得到浅黄色6-溴己酸固体，重量183克，产率95％，纯度99.2％(气相色普分析)。

应用^[2-3]

应用一、

硝基咪唑类药物属于硝基杂环类化合物，具有抗原虫及抗菌的作用，同时也具有很强的抗厌氧菌的功能，该类化合物进入细胞后，在无氧或少氧环境或较低的氧化还原电位作用下，结构中的硝基会被还原成氨基，这时氨基具有一定的细胞毒作用，对细胞的DNA产生一定的毒害作用，如抑制DNA合成，并使完整的DNA降价，破坏DNA的双螺旋结构或阻断其转录复制，导致细胞死亡，从而起到迅速杀灭厌氧菌、有效控制感染的作用。6-溴己酸可用于制备硝基咪唑类药物1-羧烷基-4-硝基咪唑，属于生物化工技术领域。将6-溴己酸与氯化亚砜按摩尔比1:1.5混合回流反应，制得化合物6-溴己酸甲酯；将2-甲基-4-硝基咪唑与氢化钠按摩尔比1:1.2在DMF中溶解，加入与2-甲基-4-硝基咪唑等摩尔量的化合物6-溴己酸甲酯制得2-甲基-4-硝基-1-(6-羧基己基)咪唑酯；将酯在氢氧化钠水溶液中水解制得产物1-羧烷基-4-硝基咪唑。本方法合成步骤简单有效，经鉴定产物纯度很高，可以满足国内对硝基咪唑类药物免疫研究的需要。

应用二、

CN201410291611.6公开了一种四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸的合成方法，属于生物化工技术领域。本发明以6-溴己酸为原料，经过一步化学反应得到四溴双酚A的类似物四溴双酚A己酸，采用液质联用技术对重要的中间产物和终产物进行鉴定和分析。本方法成功地合成了四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸，合成步骤安全有效，为建立四溴双酚A的酶联免疫分析方法提供了有利的条件，满足了国内对该研究的需要。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN200610028012.06-溴己酸的制备方法

[2]CN201410260784.11-羧烷基-4-硝基咪唑的制备方法及其应用

[3]CN201410291611.6一种四溴双酚A类似物四溴双酚A己酸的合成方法