2-氮己环酮的制备方法和用途介绍

背景及概述^[1]

2-氮己环酮是一种有机中间体，可由环戊酮为原料，通过两步反应制备得到。有文献报道其可用于制备戊内酰胺生物碱类化合物和1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮。

制备^[1]

1000mL四口瓶投入水(504.72g)、氢氧化钠(60g，1.5mol)，搅拌溶解，再分批投入盐酸羟胺(104.24g，1.5mol)，加毕，控温20～30℃，滴加环戊酮(84.12g，1.0mol)滴加时间约1h，滴毕保温2.5h，取反应混合物，加入二氯甲烷萃取，取二氯甲烷层GC分析，环戊酮残留小于0.5％，反应毕。加入二氯甲烷(504.72g)，搅拌20min，静置1h，分出二氯甲烷层MC①，水层加入二氯甲烷(504.72g)，搅拌20min，静置1h，分出二氯甲烷层MC②，合并MC①和MC②，常压蒸馏二氯甲烷，蒸出约504.72g，测水分小于0.2％，得到化合物A的二氯甲烷溶液。

将化合物A的二氯甲烷溶液控温30～35℃，滴加二氯亚砜(8.41g)，滴加时间约5h，滴毕控温30～35℃，继续搅拌反应1h，GC分析，化合物A的残留小于1％，反应毕。

加入水(1.3g)，搅拌0.5h破坏氯化亚砜，再加入碳酸钠(11.24g)搅拌1h，测溶液pH值在6.0～8.0，抽滤，滤饼用二氯甲烷(50.47g)洗涤，合并滤液和洗液。

将滤液和洗液常压蒸馏回收二氯甲烷，剩余物在油泵高真空条件下，收集100～105℃的化合物B（即2-氮己环酮）的馏分90.21g，摩尔收率为91.0％，GC纯度为96.52％。

应用^[2-3]

应用一、

CN201910460776.4公开了一种戊内酰胺生物碱类化合物的合成方法，包括：1)将氯化亚砜与甲醇反应，然后加入阿魏酸，合成阿魏酸甲酯；2)阿魏酸甲酯在二异丁基氢化铝作用下反应生成松柏醇；3)将2-氮己环酮与五氯化磷反应，然后在碘化钾作用下与溴反应生成3,3-二溴-2-氮己环酮；4)3,3-二溴-2-氮己环酮在钯碳作用下与氢气和乙酸钠反应生成3-溴-2-氮己环酮；5)将步骤4)制得的3-溴-2-氮己环酮与步骤2)制得的松柏醇在氢氧化钠作用下反应，生成戊内酰胺生物碱类化合物。本发明的合成方法原料来源易得，反应条件温和，反应过程操作简单。

应用二、

CN201910583828.7报道了一种1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮及其合成方法和应用。其中本1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮的合成方法以对硝基苯磺酸钠、2-氮己环酮为原料，在氨基钠作用下，通过两次加热回流一步法制备1-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮，反应时间短，原材料易得且廉价，最终产物纯度高，收率高，适于工业化生产。

参考文献

[1] [中国发明] CN202010459604.8 一种2,3-二氯吡啶的合成方法

[2] CN201910460776.4一种戊内酰胺生物碱类化合物的合成方法

[3] CN201910583828.71-(4-硝基苯基)哌啶-2-酮及其合成方法和应用