苯（最简单的芳香烃）

苯（Benzene）一种碳氢有机化合物，最简单的芳香烃，分子式是C₆H₆。

一、研究简史

苯是在1825年由英国科学家法拉第（即迈克尔·法拉第，Michael Faraday，1791-1867）首先发现的。当时法拉第将这种液体称为“氢的重碳化合物”。         

对于如何确定苯的结构式，化学家们遇到了难题：苯的碳、氢比值如此之大，表明苯是高度不饱和的化合物，但它又不具有典型的不饱和化合物应具有的易发生加成反应的性质。       

凯库勒是一位极富想象力的学者，他曾提出了碳四价和碳原子之间可以连接成链这一重要学说。对苯的结构，他在分析了大量的实验事实之后认为：这是一个很稳定的“核”，6个碳原子之间的结合非常牢固，而且排列十分紧凑，它可以与其他碳原子相连形成芳香族化合物。于是，凯库勒集中精力研究这6个碳原子的“核”。

关于凯库勒悟出苯分子的环状结构的经过，一直是化学史上的一个趣闻。1890年，在柏林市政大厅举行的庆祝凯库勒发现苯环结构25周年的大会上，据他自己说这来自于一个梦。那是他在比利时的根特大学任教时，一天夜晚，他在书房中打起了瞌睡，眼前又出现了旋转的碳原子。碳原子的长链像蛇一样盘绕卷曲，忽见一蛇抓住了自己的尾巴，并旋转不停。他像触电般地猛醒过来，整理苯环结构的假说,又忙了一夜。对此，凯库勒说：“我们应该会做梦！……那么我们就可以发现真理，……但不要在清醒的理智检验之前，就宣布我们的梦。”

应该指出的是，凯库勒能够从梦中得到启发，成功地提出重要的结构学说，并不是偶然的。

二、分子结构     

苯的分子式是C₆H₆，由六个碳原子构成一个六元环，每个碳原子接一个氢原子。

但实验表明，苯不能使溴水或酸性KMnO4褪色，这说明苯中没有碳碳双键。研究证明，苯环主链上的碳原子之间并不是由以往所认识的单键和双键排列（凯库勒提出），每两个碳原子之间的键均相同，是由一个既非双键也非单键的键（大π键）连接。

分子中所有键角均为120°，碳原子都采取sp2杂化。每个碳原子还剩余一个p轨道垂直于分子平面，每个轨道上有一个电子。6个轨道重叠形成离域大π键，莱纳斯·鲍林提出的共振杂化理论认为，苯拥有共振杂化体是苯环非常稳定的原因。

三、物理性质

苯是一种无色、有特殊气味的液体，有致癌毒性。易挥发，常温下密度为0.88 g·cm-3，难溶于水，易溶于有机溶剂，本身也可作为有机溶剂。

四、化学性质       

1、取代反应：

（1）卤代反应

苯与液溴的取代反应：

反应装置

(2)苯的硝化反应

反应装置

(2)苯的磺化反应

2、加成反应

3、氧化反应（不能使酸性高锰酸钾溶液褪色）

燃烧反应：

现象：火焰明亮，伴有浓重的黑烟。

总结：易取代，能加成，难氧化。

五、主要用途

苯在工业上最重要的用途是做化工原料。苯可以合成一系列苯的衍生物，苯经取代反应、加成反应、氧化反应等生成的一系列化合物可以作为制取塑料、橡胶、纤维、染料、去污剂、杀虫剂等的原料。大约10%的苯用于制造苯系中间体的基本原料。