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3-(三氟甲氧基)苯甲醛的制备和应用

发布日期:2021/5/6 17:45:04

背景及概述[1-2]

3-(三氟甲氧基)苯甲醛是一种有机中间体,可由3-三氟甲氧基苄醇氧化得到。有文献报道其可用于制备Kv7钾通道开放剂。

制备[1]

在氮气气氛下,将草酰氯(0.53g,4.16 mmol)投入100mL 三颈圆底烧瓶中,然后加入 15mL二氯甲烷(DCM)。将溶液冷却至-78℃,并缓慢加入二甲基亚砜(0.4g,5.20mmol)。10分钟后,加入3-三氟甲氧基苄醇(0.5g,2.60mmol)的DCM溶液(5mL),保持温度低于-65℃。 将反应在-78℃下再搅拌30分钟,然后在3分钟内通过加料漏斗加入三乙胺(0.90g,8.85mmol)。将该多相混合物在-78℃下搅拌10分钟,然后从干冰浴中移出。将其转移至分液漏斗,用DCM稀释,用水,KHSO4水溶液,NaHCO3水溶液,盐水洗涤,并用Na2SO4干燥。 过滤和蒸发得到3-(三氟甲氧基)苯甲醛。1HNMR (CDCl3): 10.03ppm (s, 1H); 7.83ppm (d, 1H); 7.74ppm (s, 1H); 7.59ppm (t, 1H); 7.50ppm (m, 1H).

应用[2]

3-(三氟甲氧基)苯甲醛可用于制备具有下述结构的Kv7钾通道开放剂。电压依赖性钾(Kv)通道响应膜电位的变化引导钾离子(K+)跨过细胞膜,并且可以因此通过调节(增加或减少)细胞的电活性来调节细胞的兴奋性。神经元的Kv7钾通道在控制神经元兴奋方面发挥作用。

参考文献

[1] From PCT Int. Appl., 2003015778, 27 Feb 2003

[2] [中国发明] CN201880089423.1 作为Kv7钾通道开放剂的醇衍生物

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