抗菌药物--磺胺

磺胺又名磺酰胺或对氨基苯磺酰胺，常用SN代表。白色结晶颗粒或粉末。无臭，味初苦而后甜，遇日光逐渐变色。熔点164.5-166.5℃。微溶于水、乙醇，易溶于丙酮，极易溶于沸水，不溶于乙醚、氯仿、苯，在稀酸和稀碱溶液中都能溶解。由N-乙酰苯胺与氯磺酸作用，胺化后再经水解、酸析制得。主要用于治疗溶血性链球菌和脑膜炎球菌所致的感染，常用作外用消炎药。

理化性质

磺胺是分子通式为R—SO2—NH2的一类有机化合物。磺胺是磺酸的氨化产物，具有对抗细菌的活性。一些磺酰胺可用于制药(磺胺药)。
磺胺系统名“对氨基苯磺酰胺”。分子式C6H8N2O2S。分子量172.22。无色或白色结晶粉末。无气味。在水中稳定。熔点165～166℃，相对密度1.08，乙醇中UVλmax258.5nm。在0.5%水溶液中pH = 5.8～6.1。Ka＝3.7×10-11，Kb＝2.3×10-12。溶于热水、乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、甘油、盐酸及苛性碱溶液，微溶于氯仿、石油醚。可进行环上取代、重氮化、水解等反应。

药理作用

磺胺是常用的一类抗菌药物，具有抗菌谱广、可口服、吸收迅速，某些品种(如S.D)能通过血脑屏障进入脑脊液，性质稳定、不易变质等特点。随长效、高效磺胺及增效剂的出现，磺胺在抗菌药物中的地位进一步被人们所肯定。磺胺可分为：①短、中效磺胺(SD、SM1、SM2、SMZ、SPP等)，②长效磺胺(SMP、SDM、SMD、SMPZ、SMM等)，③少吸收磺胺用于肠道(SG、PST、SST、PSA、PSMP等)，④局部应用磺胺(SM、SML、SD-Ag等)等四类。用药时需注意：某些磺胺SD、SM、ST等在尿中、特别是在酸性尿中、溶解度低，容易在尿中析出结晶，形成结晶尿、血尿、甚至尿闭等，因此需与碳酸氢钠合用使尿碱化。SM2、SIZ、SPP、SMD、SMM一般不致引起结晶尿，某些磺胺药尚可引起变态反应，出现皮炎等。

制备方法

(1)用乙酰苯胺为原料制得：


(2)以苯胺为原料：

用途

用作药物，用于生化研究、有机合成。
磺胺主要用于治疗溶血性链球菌和脑膜炎球菌所致的感染，常用作外用消炎药。