2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮的制备和应用

背景及概述^[1-2]

2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮是一种医药中间体，有文献报道其可由2，6-二甲基-4H-吡喃-4-酮还原得到。有文献报道其可用于制备Toll样受体7、8或9(TLR7、TLR8、TLR9)或其组合的信号传导的抑制剂。

制备^[1]

将2，6-二甲基-4H-吡喃-4-酮(4g)溶于乙醇(20mL)中并加入10％ Pd/C(400mg)。将混合物在氢气氛(1大气压)、室温下氢化25小时。将催化剂通过硅藻土垫过滤并用乙醇洗涤。在真空中浓缩滤液，将残余物经硅胶层析(己烷/乙酸乙酯＝4/1)纯化，得到目标化合物，为无色油状物(2.08g)。¹H-NMR(300MHz，CDCl₃)：δ1.33(3H，d，J＝6.0Hz)，2.22(1H，dd，J＝11.4， 14.4Hz)，2.36(1H，dd，J＝2.7，14.4Hz)，3.74(1H，ddq，J＝2.7，6.0， 11.4Hz)。

应用^[2]

2,6-二甲基四氢-4H-吡喃-4-酮可用于制备具有下述[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基取代的吲哚化合物，其可用作通过Toll样受体7、8或9(TLR7、TLR8、TLR9)或其组合的信号传导的抑制剂。Toll样受体(TLR)是一族参与线防御的进化上保守的跨膜天然免疫受体。作为模式识别受体，TLR保护抵抗外来分子，通过病原体相关分子模式(PAMP)激活，或保护免受组织受损，通过危险相关分子模式(DAMP)激活。

参考文献

[1] [中国发明] CN200480031557.6 作为二肽基肽酶-IV抑制剂的2-氰基吡咯烷甲酰胺

[2] [中国发明] CN201880050875.9 [1,2,4]三唑并[4,3-a]吡啶基取代的吲哚化合物