5-甲基-2-吲哚酮的制备方法

背景及概述^[1]

5-甲基-2-吲哚酮是一种吲哚衍生物。吲哚及其衍生物广泛存在于自然界中，具有特定的生物活性和独特的化学结构，因此它是一类非常重要的含氮杂环化合物。因吲哚类杂环化合物独特的生物活性和药理活性，所以其在食品、农药、染料、医药、饲料和中间体合成方面有着巨大的应用。在杂环类化工原料合成方面，含吲哚结构的天然化合物因其独特的环境友好性而受到广泛关注，其应用前景十分广阔。

制备^[1]

采用以下工艺步骤：

(1)将醋酸钯(0.025mmol，6mg)、三苯基膦(0.10mmol，26mg)、碳酸铯(0.75mmol，244mg)和1f(0.5mmol，86mg)放入25mL反应管中，充真空，充氮气(三次)。在氮气保护下用注射器注入2a双丙酮醇(3.0mmol，348mg)、甲苯3mL。在110℃的油浴锅中搅拌8h，温度冷却到室温后向反应体系加入20mL水，再加入25mL乙酸乙酯萃取，取有基层用饱和食盐水洗涤，用Na2SO4干燥，再加入少量硅胶旋干柱层析。

(2)将3f(0.5mmol，97mg)、锌粉(3.0mmol，196mg)、醋酸(6.0mmol，360mg)放入25mL反应管中，加入乙醇2mL，90℃条件下搅拌3h。温度冷却到室温后向反应体系加入20mL水，再加入25mL乙酸乙酯萃取，取有基层用饱和食盐水洗涤，用Na2SO4干燥，再加入少量硅胶旋干柱层析，得白色固体4f即5-甲基-2-吲哚酮(59％)。核磁和元素分析数据如下：

1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.72(s,1H),7.34(s,1H),7.20(d,J＝8.2Hz,1H),6.98(d,J＝8.0Hz,1H),6.17(s,1H),2.50–2.43(m,6H).13CNMR(101MHz,CDCl3)δ134.4,129.4,128.8,122.4,119.4,109.9,100.0,21.5,13.8.Anal.CalcdforC10H11N:C,82.72；H,7.64；N,9.65.Found:C,82.87；H,7.56；N,9.57。

参考文献

[1][中国发明]CN201610844249.X制备吲哚及其衍生物的方法