常用氧化剂——苄基三甲基三溴化铵

苄基三甲基三溴化铵为橘红色晶体，mp 100~101°C。溶于二氯甲烷、DMSO和DMD，微溶于甲醇、乙醇、三氯甲垸和乙酸乙酯，不溶于苯、四氯化碳、己垸和水。

制备和商品

国内外化学试剂公司均有销售。也可由苄基三甲基氯化铵和溴酸钠与氢溴酸反应制备。

注意事项

长期暴露在空气中会有微量分解。

应用

苄基三甲基三溴化铵在有机合成中主要作为溴化试剂。由于在反应中可以缓慢地释放出溴，因此还可以作为温和的氧化剂使用。

苄基三甲基三溴化铵可以看作是固态的溴，作为固体便于称量和使用。在一定的条件下，可以用作芳烃(式1)[1]、芳胺(式2)[2,3]和酚(式3)[4]的溴化试剂。

由于苄基三甲基三溴化铵在反应中缓慢地释放出溴，因而还可以参与芳烃侧链的溴化反应(式4)[5~7]。

苄基三甲基三溴化铵可以与酮首先发生α-溴代反应，然后在碱的作用下再发生消去反应生成烯烃(式5和式6)[8,9]。

苄基三甲基三溴化铵在反应中放出的溴还可以与烯烃发生加成反应(式7)[10]。

在苄基三甲基三溴化铵的作用下，硫脲或异硫氰酸酯可以发生环化反应生成噻唑(式8和式9)[11,12]。

苄基三甲基三溴化铵可以氧化醇、硫化物及硫醇，还可以与甲基酮发生卤仿反应。

参考文献

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来源：现代有机合成试剂