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4-羟基环己甲酸甲酯的几种制备方法

发布日期:2021/3/16 10:09:49

背景及概述[1-2]

4-羟基环己甲酸甲酯是一种有机中间体,可由4-羟基环己甲酸酯化后得到或者由4-氧代环己烷羧酸甲酯还原后得到。

制备[1-3]

报道一、

在室温下在氮气氛下向搅拌的4-羟基环己烷-1-羧酸(SM-1)(15g,104.1mmol)的甲醇(30mL)悬浮液滴加硫酸(0.9mL,15.6mmol)和在RT搅拌5小时。在原料消耗之后(TLC监测),反应用水淬灭(50mL)和用EtOAc萃取(2x100mL)。经合并的有机层用饱和NaHCO3溶液和盐水溶液洗涤。有机层在Na2SO4上干燥和减压浓缩,提供4-羟基环己甲酸甲酯(13.5g,82%),是液体。1H NMR(500MHz,DMSO-d6):δ4.38(d,J=3.5Hz,1H),3.65(br d,J=3.5Hz,1H),3.59(s,3H),2.40-2.32(m,1H),1.88-1.74(m,4H),1.55-1.44(m,2H),1.39-1.28(m,1H),1.20-1.09(m,1H)。LCMS(m/z):159.1[M++1]

报道二、

向冷却至0℃的4-氧代环己烷羧酸甲酯(5g,32mmol)的MeOH(40mL)溶液中 加入NaBH4(1.2g,32mmol)。使所得混合物温热至室温(RT)并保持13h。将反应混合物用1N HCl猝灭并且用EtOAC萃取两次。然后将合并的有机物进一步用盐水洗涤,用Na2SO4干燥,过 滤,并且将滤液真空浓缩。通过柱色谱法(SiO2,0-50%EtOAc/己烷)纯化,得到为无色油状 物的4-羟基环己烷羧酸甲酯(3.78g,75%收率)。

报道三、

将1200ml甲醇中的200g 4-羟基苯甲酸甲酯,使用20g Al2O3(Escat 44)负载的5%Ru、在120℃/氢气压力120bar的条件下进行氢化,直至不再吸收氢气为止。为进行后处理,将混合物用硅藻土过滤并用旋转蒸发器进行浓缩。产量:200.6g(理论值的96.5%)。

参考文献

[1] [中国发明] CN201780052696.4 螺-内酰胺NMDA受体调节剂及其用途

[2] [中国发明] CN201580075330.X 用于HBV治疗的硫化烷基化合物和吡啶类反式磺酰胺化合物

[3] [中国发明] CN201010543429.7 烷氧基烷基螺环特特拉姆酸和特窗酸

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