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二氯均四嗪的制备方法

发布日期:2021/3/16 9:51:38

背景及概述[1]

二氯均四嗪是一种有几种中间体,可由盐酸胍和二甲双胍为原料通过五步反应制备得到。二氯均四嗪可用于制备一类硫化氢荧光探针化合物。生物巯基化合物在细胞中是至关重要的分子,在损伤和氧化应激中作为抗氧化剂扮演着重要的角色,与金属相互作用作为螯合剂和信号制剂。

制备[1]

制备化合物1

将盐酸胍(19.1g,0.20mol)溶于100mL1,4-二氧六环中,然后加入3.4当量的水合肼,搅拌回流2小时,反应完成后降至室温,过滤,1,4-二氧六环洗,干燥得到化合物1(27.7g,98%),直接用于下一步反应。

制备化合物2

将7.03g化合物2(0.05mol)溶于50mL水中,在室温条件下滴加2,4-二戊酮(10.26ml,0.1mol),滴加完毕后室温下搅拌0.5小时,然后加热至70℃搅拌4小时。反应完全后降至室温,过滤,水洗,得白色黄色固体(5.7g,85%),直接用于下一步反应。

制备化合物3

将26.2g亚硝酸钠溶于588ml水中,加入60ml二氯甲烷,降温至0℃,然后加入(37g,0.136mol)化合物2,滴加加入(18.67ml,0.326mol)醋酸。当停止放出气体时,二氯甲烷萃取,有机相用碳酸钾溶液水洗,硫酸镁干燥,旋出有机溶剂,乙醚重结晶得到化合物3(33.45g,91%)。1H-NMR(400MHz,CDCl3),δ:2.398(s,6H),2.719(s,6H),6.203(s,6H).

制备化合物4

将化合物3(23.8g,0.09mol)溶于150ml乙腈溶液中,在室温搅拌下逐滴加入水合肼(9.4ml,0.19mol)。滴加完毕后搅拌回流20分钟,然后冷却至室温过滤,乙腈多次冲洗,得到化合物4,直接用于下一步。

制备化合物5

将化合物4(12.5g,0.09mol)在0℃下溶于350ml乙腈溶液中,逐滴加入三氯乙氰尿酸(40.8g,0.18mol)的乙腈溶液。滴加完毕后升至室温搅拌20分钟,然后过滤,旋出挥发物,快速过硅胶柱得到橘黄色固体二氯均四嗪。ESI-MS:[M]+150.

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN201610223412.0 硫化氢荧光探针及其制备方法和应用

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