2-叔-丁基六酚酯的制备方法

背景及概述^[1]

2-叔-丁基六酚酯又叫邻叔丁基环己酮，是一种合成香料,有木材和樟脑的气息,广泛应用于食品及化妆品行业,它同时还是一种重要的中间体,例如可以用它来合成2-羟基-2-乙酰基-6-叔丁基环己酮等香料。

制备^[1]

步骤1、N-(1-环己烯基)六氢吡啶的合成

在装有分水器和冷凝管的100mL圆底烧瓶中,加入15mL(0.145mol)的环己酮、17.4mL(0.175mol)六氢吡啶、50mL甲苯,催化剂对甲苯磺酸0.15g和几粒沸石。加热回流,水与甲苯共沸混合物在分水器中分层。3h后反应基本结束,常压下蒸除甲苯和回收未反应的六氢吡啶,再减压蒸馏,收集94～96℃/1.07kPa馏分,得N-(1-环己烯基)六氢吡啶21.3g,产率89%。

步骤2、邻叔丁基环己酮的合成

在装有搅拌器、冷凝管、干燥管和滴液漏斗的250mL三口瓶中,加入12.5g(0.075mol)制得的上述N-(1-环己烯基)六氢吡啶,10mL(0.072mol)三乙胺、90mL氯仿。开动搅拌,由滴液漏斗缓慢滴入10mL(0.09mol)叔丁基氯溶于40mL氯仿的溶液,滴加完毕后加热回流1h。待反应混合物冷却至室温后,在搅拌下加入40mL1∶1的盐酸,继续回流1h。水解完毕将反应混合物冷却至室温,分出有机相,用蒸馏水洗涤两次,以无水硫酸钠干燥。滤去干燥剂,常压下蒸馏回收氯仿,粗产物减压蒸馏,收集107～114℃/1.87kPa馏分,得邻叔丁基环己酮11g,产率95.2%。

参考文献

[1]余政,吕斌,邓瑞红,张招贵.合成α-叔丁基环己酮的一种新方法[J].化学试剂,2006(12):755-756.