7-甲基吲哚的制备和应用

背景及概述^[1]

7-甲基吲哚是一种吲哚衍生物。吲哚及其衍生物是重要的有机原料和化工产品，它广泛用于制备农药、医药、染料、香料、植物生长调节剂和饲料添加剂等。

制备^[1-2]

报道一、

在反应瓶中称取10mmol的2-甲基苯胺和0.2mmol的AlCl3，溶于100ml四氢呋喃中，在0℃下，向反应瓶中加入30mmol的环氧乙烷。维持0℃并搅拌反应10h。分离纯化后，得到N-羟基乙基-2-甲基苯胺(产率83.1％)。

在反应瓶中称取N-羟基乙基-2-甲基苯胺5mmol和7.5mmol的2-甲基苯胺，溶于200ml乙腈中，加入Sn/活性炭负载催化剂，TLC检测N-羟基乙基-2-甲基苯胺反应完全后停止反应。分离纯化后，得到7-甲基吲哚(产率64.3％)。

报道二、

1.取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)的合成

向配有磁力搅拌、温度计和冷凝管的100mL三口瓶中加入DMFDMA(5.3mL，40mmol)、取代邻硝基甲苯(20mmol)和15mLDMF，于130～140℃下反应(TLC跟踪检测)。反应完毕后减压蒸除低沸物及溶剂，得到取代2-硝基-β-二甲氨基苯乙烯(2)粗品，无需精制，直接用于下一步反应。

2.取代吲哚(3)的合成

向配有机械搅拌、温度计和冷凝管的250mL三口瓶中加入40mL无水乙醇、40mL冰醋酸、化合物2和铁粉(10.0g，0.18mol)，回流反应3h，将混合物倒入100mL水中，用二氯甲烷萃取(3×50mL)，二氯甲烷层用水洗至中性，无水硫酸钠干燥。减压蒸除二氯甲烷，经柱层析(洗脱液为V乙酸乙酯∶V石油醚=1∶4)分离得取代吲哚3。

3e:7-甲基吲哚，产率64.9%，淡黄色固体，m．p．78～81℃(文献值为80～82℃)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ:2.51(s，3H，CH3)，6.58(t，1H，ArH)，7.02～7.26(m，3H，ArH)，7.51(d，1H，ArH)，8.07(s，1H，NH)。

参考文献

[1][中国发明]CN201710690894.5一种吲哚类化合物的制备方法及其应用

[2]姜凡伟,康从民.取代吲哚-3-甲酸类化合物的合成[J].化学通报,2015,78(04):378-380.