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三甲基丙酮酸的制备方法

发布日期:2020/11/26 11:03:56

概述[1]

艾滋病人由于免疫功能严重缺损,一些病例可发生Kaposis肉瘤或恶性淋巴瘤。此外,感染单核巨噬细胞中HIV呈低度增殖,不引起病变,但损害其免疫功能,可将病毒传播全身,引起间质肺炎和亚急性脑炎。阿扎那韦是蛋白酶抑制剂(PI)类的抗逆转录病毒药物。像其他抗逆转录病毒一样,它用于治疗人类免疫缺陷病毒(HIV)的感染。三甲基丙酮酸是制备阿扎那韦的关键中间体。

制备方法[1]

二氯频那酮在氢氧化钠溶液中保持50-70℃进行水解;进一步经氧化剂在催化剂的作用下,催化氧化得三甲基丙酮酸钠,氧化完成后酸化后得三甲基丙酮酸氧化体系一般为高锰酸钾氧化法(Kartiried D,Hans D E,Hans K et al.USP 4,052,460.1977.)和次氯酸钠氧化法(Dennis E.USP4,614,822.1986.),其中高锰酸钾氧化法,高锰酸钾价格高昂不利于工业化生产,且还原产生大量二氧化锰,提高了后续分离的处理难度,同时由于高锰酸钾的强氧化性,容易导致过度氧化生成与产物性质类似的三甲基乙酸产生,极难分离,造成产物纯度降低,不适合工业化生产;而次氯酸钠氧化法,次氯酸钠在中性或酸性溶液中易分解,但碱性条件下易导致副反应产生,且次氯酸钠氧化能力弱,易导致氧化不完全,从而导致最终产物收率不高,次氯酸钠氧化法需要过量的次氯酸钠使用,易导致高浓度废水的产生。

合成方法[1]

合成三甲基丙酮酸,步骤为:

1)中间体制备:恒温下,将二氯频那酮依次加入水,氢氧化锂中,室温水解反应2小时;

2)将硫酸铜和吡啶逐步加入水中,加热搅拌,直至硫酸铜完全溶解,备用;

3)三甲基丙酮酸制备:保持温度恒定,将步骤1)中得到的中间体的水溶液内加入佬碳催化剂,再将其加入氧化剂中,然后反应2小时,过滤,收集滤液,用盐酸调节pH=1进行酸化,萃取,蒸馏,浓缩到小体积得到三甲基丙酮酸。

步骤1)中,所述的恒温温度为15-25℃。

步骤2)、步骤3)中,所述的温度为95-100℃。

步骤1)中,二氯频那酮:氢氧化锂摩尔比为1:1.2-1.5。

步骤2)中,所述的硫酸铜、吡啶和水的摩尔比值为1:2-3:10。

步骤3)中,所述的二氯频那酮、硫酸铜的摩尔比值为1:0.3-0.5。

应用[2]

三甲基丙酮酸既可以作为营养添加剂来使用,也可以作为涂料的原材料来使用,同时还可以作为基因工程,并且也能够应用在医药领域,作为药物的中间体,进而制作成相关的药物,也是是除草剂嗪草酮、阿扎那韦的重要中间体。

参考资料

[1]. 高仰哲, 吴法浩, 李钢. 一种三甲基丙酮酸的合成方法:, 2019.

[2]. 三甲基丙酮酸.爱化学.2015-06-06[引用日期2019-04-22]

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