非那西丁的合成
发布日期:2020/11/20 15:38:27
概述
非那西丁又叫非那西汀，1878年就已经被人工合成，1887年在美国上市，在体内主要转变为对乙酰氨基酚，也就是扑热息痛而发挥作用。非那西丁和对乙酰氨基酚一样，都归属于解热、镇痛、抗炎药。非那西丁几乎没有抗炎作用，也不能抗风湿，只能用来退烧、止疼，止疼作用也不太强。非那西丁毒副作用比较大，长期或者过量应用时，会引起贫血、紫绀、缺氧、损害肾脏，甚至诱发癌症，所以，在许多国家已经被禁止单独使用。现在非那西丁主要是与其他药物组成复方制剂使用，比如去痛片、复方乙酰水杨酸，也就是APC等，已经有不少国家禁止使用含非那西丁的复方制剂，但是目前为止，中国还没有完全禁止使用。
基本信息
中文名称：非那西丁
中文别名：菲那西汀；非那西汀；
英文名称：phenacetin
英文别名：p-Acetophenetidide; Acetamide, N-(4-ethoxyphenyl)-; Achrocidin; p-ethoxyacetanilide; Codempiral;
CAS号：62-44-2
分子式：C10H13NO2
分子量：179.21600
精确质量：179.09500
PSA：38.33000
LogP：2.11670
物化性质
外观与性状：白色有光泽的鳞片状结晶或白色结晶性粉末。熔点137-138℃，折光率1.571。难溶于水，微溶于乙醚，略溶于沸水，溶于乙醇和氯仿。溶于浓硫酸时不显颜色，向溶液中滴入硝酸后即呈橙黄色。无臭，味微苦。
密度：1.099 g/cm3
熔点：133-136 °C(lit.)
沸点：132 °C / 4mmHg
折射率：1.505 (20ºC)
水溶解性：0.076 g/100 mL
稳定性：Stable. Incompatible with strong oxidizing agents, strong acids.
储存条件：库房通风低温干燥，与还原剂、食品添加剂分开存放
合成方法
方法一：
由对氨基苯乙醚经乙酰化而得。将苯、乙酐和对氨基苯乙醚的混合物,在油浴上加热共沸4h,反应完毕后冷却反应物,即析出非那汀,经过滤,冷苯洗涤,干燥即得,产量为理论量的86%。
方法二：
由乙酰氨基苯酚与乙醇钠作用而得:先将对乙酰胺基苯酚加于乙醇钠中,再缓缓加入碘乙烷,加热回流1h,冷却,过滤,所得粗品溶于乙醇中,过滤,滤液用热水稀释,再经冷却,过滤,干燥,而得成品,产量为理论量的80%。个方法也可不用苯作溶剂,而用乙酸代替,工艺过程如下。将40%的稀乙酸加热至沸,投入对氨基苯乙醚,蒸去水,待温度升到150℃时加入冰醋酸,回流1h,继续蒸,待温度升至150℃以上,取样测定游离氨基苯乙醚,根据残余的氨基苯乙醚量加入乙酐,回流反应0.5h,检查终点,合格后减压,回收乙酸至氨基含量在0.046以下,含酸0.2%以下,将反应液压入热精制母液中,搅拌降温至40℃,过滤,得非那西汀粗品。精制,非那西汀粗品加沸水或精制母液,加热搅拌溶解,过滤,滤液用酸调节至pH=4.5-4.7,加入活性炭及硫代硫酸钠搅拌脱色,过滤,滤液冷却结晶,甩滤,气流干燥,得非那西汀。
欢迎您浏览更多关于非那西丁的相关新闻资讯信息