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关于盐酸半胱氨酸的应用

发布日期:2020/10/22 21:04:06

【背景及概述】[1][2]

半胱氨酸是一种生物体内常见的氨基酸,是人体必须的氨基酸之一,常见的天然半胱氨酸为L-半胱氨酸,可以通过消旋的工艺使其手性碳原子对偏振光产生右旋而制得D-半胱氨酸。半胱氨酸学名2-氨基-3-巯基丙酸或巯基丙氨酸。无色晶体。等电点5.07。溶于水、乙醇、醋酸和氨水,不溶于苯、四氯化碳、乙酸乙酯、二硫化碳、乙醚和丙酮。在中性或微碱性溶液中,能被空气迅速氧化成胱氨酸。左旋体的水溶液与氯化铁作用呈显深蓝色。可由胱氨酸降解制取,也可由人发等蛋白质经盐酸水解,用氧化铜处理后,再以硫化氢分解而成。

盐酸半胱氨酸具有抗辐射和治疗放射病的作用,医药上多用于肝炎病、肝性中毒、放射性药物中毒、锑剂中毒和过敏性病等,也用于生物化学和营养学研究。左旋盐酸半胱氨酸一水物,又名L‑盐酸半胱氨酸一水物、L‑盐酸半胱氨酸一水物,简称L‑半胱一水、L‑一水半胱,所谓L是指氨基酸中与羧基直接相连的碳原子上有个氨基,这个碳原子上连的集团或原子都不一样,称手性碳原子,当一束偏振光通过它们时,光的偏振方向将被旋转,根据旋转的方向分为左旋和右旋,左旋即L系、右旋即D系,所以L‑盐酸半胱氨酸一水物就是左旋盐酸半胱氨酸一水物,分子式为C3H7NO2S·HCl·H2O,分子量为175.64,产品外观为白色结晶体或结晶粉末,有酸味,可溶于水、乙醇。

【应用】​[3]

1.医药:盐酸半胱氨酸可溶于水,制成针剂或片剂可迅速被人体所吸收。它是羧甲基半胱氨酸和乙酰基半胱氨酸生产的主要原料;左旋盐酸半胱氨酸一水物因可溶于水,制成针剂或片剂后可迅速被人体所吸收,因而可直接制药,在临床上能治疗白血球减少症,及由于施用抗癌药物和放射性药物所引起的白血球减少症,以及重金属中毒解毒剂,此外还用于治疗中毒性肝炎、血小板减少、皮肤溃疡,并能预防肝坏死症,有治疗气管炎和化痰作用,对丙稀晴和芳香族中毒有解毒作用,有预防放射线损伤的作用。

2. 食品:盐酸半胱氨酸在食品的方面作为面包速成促进剂,能改变面包和食品的风味。

3. 促进发酵、防止氧化的作用:盐酸半胱氨酸可作为营养增补剂、抗氧化剂、护色剂,用于天然果汁,防止维生素C氧化及色变。盐酸半胱氨酸对丙稀晴和芳香族中毒有解毒作用,有预防放射线损伤的作用。

4. 化妆品:盐酸半胱氨酸在化妆品方面可用于化妆品的烫发精、防晒霜、生发香水和头发调理剂等。

5. 其他:盐酸半胱氨酸是生产羧甲基半胱氨酸和乙酰基半胱氨酸的主要原料。

【合成】[3]

方法1:用盐酸加热水解头发6~8h,减压蒸出盐酸,用活性炭脱色、过滤,滤液用氨水中和后得L-胱氨酸粗结晶,然后用氨水重结晶得L-胱氨酸。再以L-胱氨酸为原料,经还原可得L-半胱氨酸,其方法有二。锡粒还原法。将L-胱氨酸溶解于稀盐酸,加入锡粒并升温回流还原反应2h,滤去还原液中剩余的锡粒,并用水稀释,然后通人硫化氢使其饱和;过滤,滤渣用少量水洗;合并洗液和滤液,经减压浓缩、冷却结晶、分离、干燥得L-盐酸半胱氨酸。 

方法2:一种左旋盐酸半胱氨酸一水物的生产方法,其特征是由以下步骤构成:

1)将左旋胱氨酸送入陶瓷反应釜,加水适量,开动搅拌器,转速为25转/分,将左旋胱氨酸和水稀释为粘稠液体,此时将9‑11当量的盐酸经过精密过滤器过滤后缓慢的加入陶瓷反应釜,测定pH值为0.8‑1.2之间,加入催化剂活性炭,数量为左旋胱氨酸重量的2%,此时送入蒸汽开始加热,当温度升至58℃‑62℃时保温搅拌反应0.5小时。

2)反应结束后将陶瓷反应釜中的物料送入脱色反应釜进行脱色,脱色后送入过滤机过滤,过滤后的滤液送入电解槽电解9‑11小时,电解完毕后的物料使用过滤机过滤后得到左旋盐酸半胱氨酸溶液。

3)将左旋盐酸半胱氨酸溶液送入陶瓷反应釜减压加热浓缩,浓缩结晶后的物料送入离心机进行固液分离,得到左旋盐酸半胱氨酸一水物固体。

4)将得到的左旋盐酸半胱氨酸一水物固体送入真空干燥机进行干燥,干燥温度为75℃‑85℃,干燥时间为4‑6小时,得到左旋盐酸半胱氨酸一水物结晶体,将得到的左旋盐酸半胱氨酸一水物结晶体过筛,然后包装即得到左旋盐酸半胱氨酸一水物成品。 

【主要参考资料】

[1] 化学物质辞典

[2] 陈士安;沈江南.一种以酶法结合膜技术生产D-盐酸半胱氨酸的方法.CN201410631014.3,申请日2014-11-12

[3]一种左旋盐酸半胱氨酸一水物的生产方法. CN201210084277.8,申请日2012-03-28