2-吗啉-4-基-2-酮乙醇的制备

背景及概述^[1]

2-吗啉-4-基-2-酮乙醇是N-取代的乙醇酰胺，是一种医药中间体。有文献报道其可由乙醇酸和丙酮为原料先制备2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮，然后与吗啉室温反应得到2-吗啉-4-基-2-酮乙醇。

制备^[1]

步骤一、2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮的合成

在5℃下向乙醇酸（6.77g，89mmol）的无水丙酮（40mL）溶液中加入浓硫酸（1mL），并将混合物在该温度下搅拌30分钟。 然后将其加入碎冰中，并用碳酸氢钠粉末中和，并用二氯甲烷（100 mL）萃取。有机层用无水硫酸钠干燥，并在减压下除去溶剂，以48％的收率得到3.2g 1，为纯油状化合物。IR(cm^-1): 3000, 2960 (CH, aliphatic), 1800 (CO). ¹H NMR(CDCl₃): d 4.35 (s, 2H, CH2), 1.5 (s, 6H, CH3). Anal. Calcd for C5H8O3: C, 51.72; H, 6.94%. Found: C, 51.92; H, 6.95%.

步骤二、2-吗啉-4-基-2-酮乙醇的合成

将2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-酮（116 mg，1 mmol）和吗啉（87 mg，1mmol）在二氯甲烷（5 mL）中的混合物在氩气中于环境温度下搅拌过夜，减压下蒸发溶剂。残余物从乙酸乙酯中结晶，得到44mg 2-吗啉-4-基-2-酮乙醇。Mp: 80-83℃. IR (cm^-1): 3420 (OH, alcohol),1650 (CO, amide). ¹H NMR (CDCl₃): d 4.17 (s, 2H, glycolylCH2), 3.70 (m, 6H, CH2), 3.62 (s, 1H, OH), 3.29 (t, 2H, CH2,J ¼ 4.8 Hz). MS (EI) m/z (%): 145.2 (Mþ, 34), 114.2 (100).Anal. Calcd for C6H11NO3: C, 49.65; H, 7.64; N, 9.65%.Found: C, 49.78; H, 7.84; N, 9.34%.

参考文献

[1] [中国发明,中国发明授权] CN99804024.X 氟乙烯氧基乙酰胺、其制备方法以及包含该物质的除草组合物