4-羟基-3-碘喹啉的制备

背景及概述^[1]

4-羟基-3-碘喹啉可作为医药合成中间体，可由4-羟基喹啉为反应原料，与碘或碘的碘化钾溶液反应制备而得。

制备^[1-2]

报道一、

将碳酸钾（5.2g）加入到4-羟基喹啉（5.0g）的DMF溶液（50ml）中，并搅拌混合物，向混合物中加入碘（9.6g），然后在室温下搅拌3小时，将25％亚硫酸钠的饱和碳酸氢钠水溶液（73ml）和水（50ml）加入反应混合物中，搅拌混合物，并分离出沉淀的不溶物，滤液用水洗涤并干燥，得到标题化合物4-羟基-3-碘喹啉（9.0g），为白色粉末。mp：288至294℃（分解）。

报道二、

在配备有搅拌棒的圆底烧瓶中，将4-羟基喹啉（1.0g，6.89mmol）溶于2NNaOH（20mL）中，向该混合物中滴加碘（8.27mmol）的20％碘化钾水溶液（20mL），并将混合物在室温搅拌3h。然后将混合物用乙酸酸化，并将沉淀物过滤并用水洗涤，得到标题化合物4-羟基-3-碘喹啉固体（1.6克）。¹HNMR（500MHz，DMSO）δ11.19（s，1H），8.50（s，1H），7.98-7.85（m，2H），7.65-7.60（m，1H），7.60-7.55（m，1H）。¹³CNMR（126MHz，DMSO）δ152.2、142.6、141.3、130.9、129.9、129.2、128.5、126.6、94.5。C9H6INO的MS（ESI）计算值（m/z），270.95；实测值：270.95。实测值：271.96[M+H]+。

参考文献

[1] Nitrogen-containing heterocyclic compounds as potassium channel blockers and their preparation, pharmaceutical compositions and us in the treatment of arrhythmia

[2] Kokatla H P , Sil D , Malladi S S , et al. Exquisite selectivity for human toll-like receptor 8 in substituted furo[2,3-c]quinolines.[J]. Journal of Medicinal Chemistry, 2013, 56(17):6871-85.