2-巯基-3-氨基吡啶的应用举例

背景及概述^[1]

2-巯基-3-氨基吡啶是一种医药中间体，有文献报道其可用于制备具有激发态质子转移效应的有机分子或用于制备抗肿瘤药物JNK抑制剂。

应用^[1-2]

应用一、

2-巯基-3-氨基吡啶可用于制备2-（2’-羟基苯基）吡啶并噻唑。激发态质子转移（ESIPT，包括分子内和分子间的是一种在光化学和光生物过程中广泛研究的基本反应之一。所谓激发态质子转移是指某些有机分子在光、热或电等条件的作用下，使分子跃迁到激发态，这时分子中某一基团上的氢核（即质子）通过分子内氢键或分子间的氢键桥，转移到分子内邻近的N、O和S等杂原子上，形成互变异构体的过程。2-（2’-羟基苯基）吡啶并噻唑（简称HPT）是一类具有激发态质子转移效应的有机分子，在外界光激励下到达激发态，经历一个非常快（~10^-2S）的激发态质子转移过程形成光致互变异构体，并保持该互变异构体还处于激发态，能够发射光子回到基态。这类分子具有光学双稳态（烯醇式和酮式）、光致变色和光学非线性等特性，在光限幅、光存储和光开关等光学器件中具有广泛的应用前景，引起了人们极大的研究兴趣。HPT分子通常以烯醇式的构型处于基态，当被紫外光激发后可发生激发态质子转移生成其异构体，即HPT的酮式结构。

应用二、

CN201480003804.5报道了2-巯基-3-氨基吡啶可用于制备具有下述结构的JNK抑制剂。在哺乳动物细胞中，JNK已经被涉及在生物过程如致癌性转化中，并调节对环境应激的适应性反应。已经将JNK与调节免疫反应相关联，包括免疫细胞的成熟和分化，以及影响识别免疫系统破坏的细胞中的程序性细胞死亡。丝裂原活化蛋白质激酶(MAPK)p38α显示出通过对抗JNK-c-Jun-路径而负面调节细胞增殖。

参考文献

[1][中国发明,中国发明授权]CN201510810708.8有机电致发光化合物及其有机光电装置

[2][中国发明]CN201480003804.5JNK抑制剂