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2-甲基-4-溴苯酚的制备

发布日期:2020/8/20 9:46:07

背景及概述[1]

2-甲基-4-溴苯酚是重要的合成中间体,被广泛地应用于有机合成中。许多药物活性分子中也存在苯酚类化合物的结构单元,因此开展苯酚衍生物的合成研究有着重要的价值,溴代苯酚可以发生Heck反应、Suzuki偶联反应、Ullmann偶联反应等,进一步转化为结构更加复杂多样的结构单元,然而苯酚的溴化反应仍存在区域选择性不高、反应收率不理想等缺点,仍亟待开发高区域选择性的苯酚溴代反应方法等。

制备[1]

向管形反应器中依次加入2-甲基苯酚(54.0mg,0.50mmol),三甲基溴硅烷(84.2mg,0.55mmol,1.1equiv.),二-(4-氯苯基)亚砜(148.5mg,0.55mol)和乙腈(1.0mL),然后抽真空,氮气保护,在25℃下反应6h。GC-MS监测反应完全后,过滤,滤饼用少量冷的乙腈洗涤,回收滤饼即为二-(4-氯苯基)硫醚。向滤液中加入1M氢氧化钠(0.6mL),然后转入分液漏斗用乙酸乙酯5mL*3萃取,合并有机层,旋干后与上述所得滤饼二-(4-氯苯基)硫醚合并,即为二-(4-氯苯基)亚砜(反应剩余)与二-(4-氯苯基)硫醚(反应生成)的混合物,然后混合物经由氧化即完全转化为二-(4-氯苯基)亚砜,可以用于下一次苯酚类化合物的溴化反应作为活化剂(总回收率为90%)。将萃取所得的水相,加入1M稀盐酸,调节pH至1,然后再次加入乙酸乙酯5mL*3萃取,合并有机相,无水硫酸钠干燥,旋干即为产品2-甲基-4-溴苯酚,分离收率为85%(产品纯度>97%)(选择性为99/1)。2-甲基4-溴苯酚的核磁谱为:1HNMR(600MHz,CDCl3)δ7.23(d,J=2.4Hz,1H),7.15(dd,J=8.4,2.4Hz,1H),6.64(d,J=8.4Hz,1H),2.20(s,3H);13CNMR(150MHz,CDCl3)δ153.05,133.62,129.79,126.48,116.65,112.59,15.78。

参考文献

[1]CN201910080568.1一种苯酚类化合物高区域选择性溴化的方法

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