对苯二酚

发布日期:2019/11/8 15:30:26

对苯二酚又称为氢醌(英文:Hydroquinone)、几奴尼、鸡纳酚、1,4-二羟基苯、1,4-苯二酚，1820年世界上首次用蒸馏法从奎宁酸中制取对苯二酚，常温下为白色结晶或近乎白色结晶粉末，可燃，熔点173～174℃,沸点285℃(750毫米汞柱)，密度1.328克/厘米3(15℃)，可溶于热水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具还原性，经温和氧化得到褐色的对苯醌（C6H4O2），对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中，如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性，可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂（将卤化银还原为银）、单体（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚剂，以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。

用途与作用

用于染料、医药中间体，照相显影剂，防止氧化剂，塑料树脂阻聚剂的制造等领域。
可干扰黑色素形成，临床上对雀斑、老人斑、口服避孕药诱发之肝斑症，有消褪淡化作用。
制取摄影胶片的黑自显影剂,葸醌染料和偶氮染料,合成气脱硫工艺辅助溶剂,橡肢加工防老剂和阻景剂,食品及涂料用稳定剂和抗氧化剂此外,还可用作石油抗凝剂,台成氨催化荆等。

毒性

对苯二酚毒性很大，它有致癌和致诱变性，成人误服1g，即可出现头痛、头晕、耳鸣、面色苍白、紫绀、恶心、呕吐、腹痛、窒息感、呼吸困难、心动过速、震颤、肌肉抽搐、惊厥、谵妄和虚脱。严重者可出现呕血、血尿和溶血性黄疸。尿呈青色或棕绿色。皮肤可因原发性刺激和变态反应而致皮炎，可引起皮肤色素脱失。眼部接触本品粉尘或蒸气，可有结膜和角膜炎。

急救措施

皮肤接触:立即脱去污染的衣着，用大量流动清水冲洗。就医。
眼睛接触:立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。
吸入:迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。
食入:立即给饮植物油15～30mL。催吐。就医。

操作注意事项

密闭操作，提供充分的局部排风。尽可能采取隔离操作。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防尘口罩，戴化学安全防护眼镜，穿防毒物渗透工作服，戴橡胶手套。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。避免产生粉尘。避免与氧化剂、酸类、碱类接触。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。包装要求密封，不可与空气接触。应与氧化剂、酸类、碱类、食用化学品分开存放，切忌混储。配备相应品种和数量的消防器材。储区应备有合适的材料收容泄漏物。应严格执行极毒物品“五双”管理制度。

生产方法

1，一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中，苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌，再经铁粉还原得到对苯二酚。
2，用硝基苯作原料，经加氢、加热得到对苯二酚。

执行标准

Q/320583 W&M303－2004

国内生产技术难关被攻克

从上世纪60年代起，许多国家相继开发了二元酚生产工艺路线。由于其分离工艺复杂及工程难度大，到目前为止，世界范围内只有法国罗纳普朗克公司2万吨／年的高浓度双氧水苯酚羟化法装置、意大利布里奇玛公司1万吨／年高浓度双氧水苯酚羟化法装置和日本宇部兴产公司5000吨／年装置在运行。

我国十几年前就开始开发二元酚生产新工艺，并从“七五”到“九五”连续针对苯二酚技术进行立项攻关，开发出多种类型的催化剂，反应工艺也日渐成熟，但由于羟化液的分离和产品纯化技术不过关，一直未形成工业化生产。我国邻苯二酚完全依赖进口，严重阻碍了二元酚下游产品的生产及相关行业的发展。我国也曾有意从罗纳普朗克公司引进二元酚生产技术，但终因费用过高等原因未能实现。

此背景下，天津大学化学工程研究所依靠多年来在蒸馏理论和高效填料塔技术方面积累的雄厚基础，结合苯二酚物系特点，开展了蒸馏过程的基础研究和节能技术开发，并针对物系中所含焦油黏度高、受热易变形膨化的技术难题，开发了适于该特点的高效脱焦分离系统和设备。

特丁基对苯二酚

常温下为白色至灰白色或微红褐色结晶粉末，有一种极淡的特殊香味，几乎不溶于水（约为5‰），溶于乙醇、异丙醇、乙酸、乙酯、乙酸乙酯、乙醚及植物油、猪油等。沸点295℃，熔点126.5~128.5℃，对大多数油脂均有防腐止败作用，尤其是植物油。遇铁、铜不变色，但如有碱存在可转为粉红色。抗氧化性能优越，比BHT(2,6-二叔丁基对甲酚)、BHA(叔丁基-4-羟基苯甲醚)、PG（没食子酸丙脂）和VE具有更强的抗氧化能力, 可有效抑制枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，产气短杆菌等细菌以及黑曲菌、杂色曲霉、黄曲霉等微生物生长。