1-苯基-2-吡咯烷酮的制备

背景及概述^[1]

1-苯基-2-吡咯烷酮是一种吡咯烷酮化合物，作为一类重要的含氮杂环骨架，吡咯烷酮在天然产物中广泛存在。许多含有吡咯烷酮结构单元的天然产物和人工合成化合物都具有强大的生物活性和优异发光性能，在新药和光电材料研发中发挥了重要作用。

制备^[1-2]

方法一：

向10mL史莱克管中依次加入N-苯基环己基胺(0.5mmol，81mg)、乙腈(5mL)、无水醋酸铜(1mmol，181mg)、碘化钾(1mmol，166mg)和过硫酸氢钾复合盐(Oxone，615mg，1mmol)，抽真空充氧气(1atm)之后将其置于80℃油浴中搅拌反应12h。然后，加入10mL饱和食盐水淬灭反应，用乙酸乙酯萃取(10mL×3)，合并有机相，用无水硫酸钠干燥。过滤，旋干，过硅胶柱分离(石油醚/乙酸乙酯＝3/1)得白色固体产物1-苯基-2-吡咯烷酮(47mg，58％)。该化合物的表征数据如下：¹HNMR(600MHz，CDCl₃)δ2.09(quint，J＝7.8Hz，2H)，2.54(t，J＝7.8Hz，2H)，3.80(t，J＝7.2Hz，2H)，7.07(t，J＝7.2Hz，1H)，7.30(t，J＝7.8Hz，2H)，7.54(d，J＝8.4Hz，2H).¹³CNMR(150MHz，CDCl₃)δ18.1，32.8，48.8，120.0，124.5，128.8，139.4，174.2.HRMS calcd for C10H11NNaO:184.0733[M+Na]⁺，found:184.0735。

方法二：

将5.59mg(0.03mmol)4，4'-二氨基-2，2'-联吡啶(Ligand)、5.30mg(0.015mmol)三氟甲磺酸锰(II)(Mn(OTf)₂)、1.5mL丙酮加入反应管中，在70℃下搅拌反应10min后，冷却至常温，加入0.5mmol)1-苯基吡咯烷，然后将250μL质量浓度为30％的双氧水用0.5mL丙酮稀释后通过流动注射泵连续60分钟加入反应管中，加完后向反应液中加入饱和亚硫酸钠淬灭剩余的双氧水，用乙酸乙酯萃取，得到1-苯基吡咯烷-2-酮，其产率为86％，波谱数据为：¹HNMR(400MHz，CDCl₃)δ(ppm):7.61(d，J＝7.7Hz，2H)，7.38(t，J＝8.9Hz，2H)，7.15(t，J＝7.4Hz，2H)，3.88(t，J＝7.0Hz，2H)，2.62(t，J＝8.1Hz，2H)，2.12-2.20(m，2H)；¹³CNMR(100MHz，CDCl₃)δ(ppm):174.2，139.4，128.8，124.5，120.0，48.8，32.8，18.0；HRMS(ESI)m/z理论值C10H11NO[M+Na]⁺＝184.0733，实测值184.0734.

参考文献

[1]CN201811414703.3一种吡咯烷酮类化合物的合成方法

[2]CN201910199873.2一种联吡啶类锰催化剂催化氧化胺合成酰胺的方法