蔷薇色酸的制备方法

发布日期:2020/6/30 10:34:12

背景及概述^[1]

蔷薇色酸别名：树脂质酸、玫瑰红酸、玫红酸、金红，，深红色结晶，有金属光泽。蔷薇色酸也有带深绿色金属样的黄棕色片。蔷薇色酸易溶于醇呈金黄色溶液，溶于氢氧化钠或氢氧化钾溶液呈胭脂红色，溶于浓硫酸、70％硫酸、盐酸或高氯酸呈黄色至橙色，略溶于冰乙酸，微溶于醚和氯仿，几乎不溶于(0.12％)和苯。

蔷薇色酸可用作饮料用水中二氧化碳的定性试剂，也可用以区分人乳与牛乳。蔷薇色酸也是染料中间体，酸属于羟基三苯甲烷染料，它对纺织纤维没有染色价值，主要用于分析化学中作为指示剂用，其pH值变色范围为6.2～8.0，颜色由黄色变成红色。

制备^[1-2]

报道一、

一种蔷薇色酸的制备方法，具体制备步骤如下：

1L三口瓶中加320g苯酚加热融化成液态，加入三氯化铝粉末50g，剧烈搅拌使固体均匀分散到苯酚中，体系加热到100℃，然后加入四氯化碳100mL，反应8小时停止加热，放冷至室温，水洗三次，最后用500mL乙醚洗，得红色固体产物，收集固体60℃烘干，得最终产物约250g，收率达75％。

产物熔点273-274℃，外观为带有金属光泽的深红色固体，乙醇溶解后呈金黄色，TLC展开试验(GF254硅胶板，展开剂乙酸乙酯：石油醚1:3)，R_f值与对照品一致，确认为玫红酸。

取0.15mL上述玫红酸的乙醇溶液，加100mL无二氧化碳的水，再加入0.05mL氢氧化钠标准滴定溶液(c＝0.1mol/L)，溶液立即变为红色，再加入0.05mL盐酸标准溶液(c＝0.1mol/L)，溶液立即变为黄色，灵敏度较高。

报道二、

取1.00ml熔融状态的苯酚，1.26g草酸，0.17g氯化铜，研磨10min，置于50ml圆底烧瓶，把微波强度调为中高，作用6min(微波炉装有回流装置)，微波作用前为粉绿色粉末，微波作用后是绿色与黄色固体的混合物；加10.0ml乙醚萃取，过滤，再分别加5.0ml，5.0ml乙醚进行二次和三次提取，合并滤液；待乙醚挥发干后，加入0.05g固体的NaOH，液体分层，上层为橙色有机物，下层为水溶液，待有机层颜色开始变化时改为滴加5％Na₂CO₃，直至水溶液为碱性，此时有机液体变为紫红色，用乙醚进行三次萃取，合并萃取液，待乙醚挥发后，加入过量的HCl乙醇溶液，使溶液层转为橙色，再用乙醚萃取分离，分出乙醚层，待乙醚挥发完后干燥，得橙色产物，即为蔷薇色酸，约0.9g，熔点为35-35.5℃。