2,6-二溴蒽醌的制备和应用

背景及概述^[1-3]

2,6-二溴蒽醌是一种有机原料，可广泛用于制备有机发光材料。2,6-二溴蒽醌可由2，6-二氨基-9，10-蒽醌重氮化反应后制备得到。

制备^[3]

2，6-二氨基-9，10-蒽醌(5g，20.99mmol)、亚硝酸特丁酯(6.20ml，52.00mmol)、溴化铜(11.72g，52.50mmol)与乙腈(300ml)加到反应瓶中，在65℃反应2h。加入20％盐酸进行淬灭，沉淀过滤，用二氯甲烷与盐水进行洗涤。用1，4-二氧六环进行重结晶，得到2,6-二溴蒽醌(2.44g，30％)。¹H NMR(400MHz，CDCl₃)：δ8.44(d，J＝1.2Hz，2H)，8.17(d，J＝5.2Hz，2H)，7.94(dd，J＝1.2，1.6Hz，2H)。

应用^[1-2]

应用一、

CN201510963784.2公开了一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法，具体为9,10-二(萘-2-基)-N2，N2，N6，N6-四苯基蒽-2,6-二胺的合成方法，本发明是2-溴萘在无水无氧低温条件下与正丁基锂进行锂卤交换，然后再与2,6-二溴蒽醌反应生成二羟基二溴ADN；经亚硫酸钠和氢碘酸还原后生成2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽；2,6-二溴-9,10-二(萘-2-基)蒽再与二苯胺发生乌尔曼反应制得目标产物。本发明合成方法具有原料易得、反应步骤少、产物得率较高等特点，产品为橘黄色固体，易溶于四氢呋喃，该衍生物稳定性好，可作为OLED等有机电致发光材料中间体。

应用二、

CN201110308642.4报道了一种2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制备方法，是将电子给体或电子受体基团在2，6位连接在蒽醌环两侧，将2，6-二溴蒽醌类衍生物和含有乙烯基的取代基团在醋酸钯和三-O-甲氧基磷的催化作用下，在碱性条件下发生赫克(Heck Reaction)反应生成的，其分子结构通式如下：

其中：R为乙烯基的取代基团，电子给体基团或电子受体基团。由于该化合物具有较大的共轭平面，同时该化合物具有较好的光化学稳定性、热稳定性和溶解性，因此能较好的捕获多光子能力并激发产生多光子吸收和非线性吸收现象，从而能满足光电转换材料和非线性吸收材料等多方面的应用要求。

参考文献

[1] [中国发明] CN201510963784.2 一种基于芳胺取代的蒽类衍生物OLED材料制备方法

[2] [中国发明] CN201110308642.4 2，6-二(芳香基)-蒽醌及其制备方法

[3] [中国发明,中国发明授权] CN201810358163.5 一类基于咔唑-蒽结构的空穴传输聚合物材料的开发与应用