2,6-吡啶二羰酰氯的制备

背景及概述^[1]

2,6-吡啶二羰酰氯是一种有机中间体，可用于酰化反应，可由2,6-吡啶二甲酸与草酰氯制备得到。

制备^[1-2]

报道一、

将2,6-吡啶二甲酸(5.00g，30mmol)为原料溶解在二氯甲烷中，在0℃下滴加草酰氯(11.43g，90mmol)，滴加完成后将溶液升温至25℃，搅拌反应生成2,6-吡啶二甲酰氯，产率为95％；

报道二、

将2,6-吡啶二甲酸溶解于二氯甲烷中，然后加入一定量的二氯亚砜，在70℃下回流反应，从而把吡啶-2,6-二羧酸的两个羧基酰氯化，最后除去所产生的杂质，制得2,6-吡啶二羰酰氯。

应用^[1][3]

应用一、

有文献报道2,6-吡啶二羰酰氯可用于制备一种新型氢键交联可拉伸导电聚合物，该聚合物由氢键交联的可拉伸基团和共轭导电基团构成，聚合物链之间的氢键非共价交联，使其在拥有高导电性能的同时产生自愈合的功能。

应用二、

用于制备一种基于水杨醛类席夫碱的铜离子选择性荧光传感器分子：

⑴在50mL圆底烧瓶中加入3.34g2,6-吡啶二甲酸，小心加入5mL氯化亚砜，装上带干燥尾接管的回流装置，搅拌回流2小时，得到2,6-吡啶二羰酰氯。冷却后在冰水浴搅拌下缓慢滴加25mL无水甲醇，加热回流0.5小时，蒸出甲醇，析出固体，冰水冷却后加入少量0℃甲醇，抽滤，用0℃甲醇洗涤，得白色晶体为中间体A。熔点121.3℃(文献值121-126℃)。

⑵在100mL的圆底烧瓶中加入1g取2,6-吡啶二甲酸甲酯，并溶于60mL无水乙醇中，溶解完全后加入5mL85％水合肼溶液，立刻有大量白色固体生成，冷却，抽滤得白色固体中间体B。

⑶在250mL的圆底烧瓶中加入0.195g2,6-吡啶二甲酰肼并溶于120mL无水乙醇中，溶解完全后加入0.193gN,N-二乙胺基水杨醛，回流48小时，冷却，析出固体，抽滤得淡黄色荧光传感器分子固体，产率86％。IR(KBr，cm^-1):3277,2969,1690,1630,1600,1515,1445,1354,1245,1132,783,650。¹HNMR(500MHz,CDCl₃,δ):δ,12.17(2H),11.29(2H),8.69(2H),8.31-8.33(2H),8.28(1H),7.36-7.34(2H),6.33(2H),6.16(2H),3.37(8H),1.13(12H)。

主要参考资料

[1][中国发明]CN201811466213.8一种新型氢键交联可拉伸导电聚合物及合成方法

[2][中国发明]CN201710523274.2一种杂化交联动态聚合物

[3][中国发明]CN201810087506.9一种铜离子荧光传感器分子及制备方法和在检测铜离子中的应用