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咖啡酸的制备

发布日期:2020/5/12 9:58:21

背景与概述[1]

咖啡酸,又名3,4‑二羟基肉桂酸或3,4‑二羟基苯丙烯酸(3,4‑dihydroxy‑cinnamic acid), 黄色结晶,是烟草中苯丙烷代谢途径的中间产物,也是木质素合成途径代谢产物,主要以葡萄糖苷和酯的形式存在,是烟草中的酚类物质。烟草酚类化合物是产生烟草香气的重要成分之一,不仅直接影响烟叶颜色,对烟气质量和香吃味也有间接影响,其降解产物还可以改善烟草制品的吸味,是衡量烟叶品质的重要指标。因此,测定烟草中的咖啡酸含量对于判断烟叶的质量和风格特征有着重要的意义。

应用[2]

咖啡酸主要由3,4—二羟基苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、3,4—二甲氧基苯甲醛、3,4-亚甲二氧基苯甲醛和取代肉桂酸酯经过相应的缩合反应、去甲基化反应和水解反应等化学合成反应制备而成。

咖啡酸广泛分布于茵陈、菜蓟、金银花等多种中药植物中,属于酚酸类化合物,具有心血管保护、抗诱变抗癌、抗菌抗病毒、降脂降糖、抗白血病、免疫调节、利胆止血及抗氧化等药理作用。咖啡酸能够收缩增固微血管、减低通透性、提高凝血功能以及白细胞血小板数量,临床上常用于各种外科和内科出血的预防和治疗,对妇科出血疾病有显著疗效,还用于肿瘤疾病化疗和放疗以及其它原因引起的白细胞血小板减少症状,对原发性血小板减少以及再障性白细胞降低等疾病也有一定的疗效。

咖啡酸

制备[2]

咖啡酸主要由3,4—二羟基苯甲醛、3-甲氧基-4-羟基苯甲醛、3,4—二甲氧基苯甲醛、3,4-亚甲二氧基苯甲醛和取代肉桂酸酯经过相应的缩合反应、去甲基化反应和水解反应等化学合成反应制备而成。

国内专利CN103804178A报道了以儿茶酚为原料,经过取代反应、氧化反应、加成反应合成咖啡酸。在加成反应中以吡啶做反应溶剂与缩合催化剂,溶剂用量大,操作复杂且生产成本高,产品收率低(仅为70%左右),纯度差。故其应用受到了限制。在国外专利中,目前还没有咖啡酸的化学合成专利,它们通常是通过中药提取的方法从植物中提取分离咖啡酸。

具体方法:

制备咖啡酸粗品

取30g3,4-二羟基苯甲醛、60.0g丙二酸加入300mlN,N-二甲基甲酰胺溶解后,加入45mL吡啶,然后升温至70℃。加入9mL苯胺,反应1小时。反应结束后,对反应液降温至30℃以下,加入1000ml2moL/L盐酸搅拌,室温搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用300ml纯化水洗涤两次。50℃鼓风干燥得到黄色咖啡酸粗品36.50g,产率为93.60%,纯度99.52%,含量99.2%。

咖啡酸精制

取30g咖啡酸粗品与120ml乙醇加入到500mL四口瓶中,升温至80℃,搅拌至溶解后加入1.5g活性炭脱色15min,然后趁热过滤。滤液降温至5-10℃,搅拌析晶2h。抽滤,滤饼用60ml纯化水洗涤。50℃干燥得到淡黄色咖啡酸精制品27.39g,产率为91.30%,纯度99.83%,含量99.8%。

主要参考资料

[1] 王峰, 刘敏, & 杨连春. (1999). 咖啡酸、阿魏酸:新的非肽类内皮素拮抗剂. 中国临床药理学与治疗学, 000(002), 85.

[2] 王峰, 王京媛, 李菲, 刘敏, 杨连春, & 程言亮等. (1999). 咖啡酸、阿魏酸和ca-1201拮抗et-1的生物效应. 中国病理生理杂志, 15(8), 688-691.

[3] 杨曼曼, 杨频, & 张立伟. (1994). 荧光法研究咖啡酸类药物与白蛋白的作用. 科学通报(1).

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