6-氨基-1，2，3，4-四氢喹啉的制备

背景及概述^[1]

6-氨基-1，2，3，4-四氢喹啉是一种有机中间体，可由6-硝基四氢喹啉通过还原反应制备得到也可由6-氨基喹啉通过一步氢化制备得到。有文献报道6-氨基-1，2，3，4-四氢喹啉可以用于制备三环化合物，含有这些三环化合物的药物组合物和化合物具有抑制TS的用途。抑制TS所产生的作用包括抑制较高级生物体和微生物细胞如酵母和真菌的生长和增生，这些作用包括抗肿瘤活性。

制备^[1]

方法一、

1）化合物6-硝基四氢喹啉的制备

将由四氢喹啉酰化（乙酸酐，吡啶）得到的N-酰基四氢喹啉硝化并脱保护。¹HNMR（CDCl₃）δ：7.86-7.90（2H，m），6.36（1H，d，J＝9.6Hz），4.75（1H，brs），3.41（2H，t，J＝5.6Hz），2.79（2H，t，J＝6.3Hz），1.91-1.99（2H，m）.

2）化合物6-氨基-1，2，3，4-四氢喹啉的制备

将溶于200mlMeOH中的6-硝基四氢喹啉（29.00g，0.16mol）和10%钯/炭（3.00g）在Parr氢化器中与35psi的H2振动1.5小时。令混合物通过一种商品名为Celite的硅藻土物质进行过滤，浓缩，并用快速色谱（50%-75%乙酸乙酯/己烷）纯化得到一黄褐色固体6-氨基-1，2，3，4-四氢喹啉，15.79g（0.11mol，68%），m·p·75-80℃。¹HNMR（CDCl₃）δ6.40（3H，m），3.23（2H，t，J＝5.4Hz），2.69（2H，t，J＝6.5Hz），和1.89-1.92（2H，m）.IR（KBr）3400，3360，3900，880，810.

方法二、

根据Ishikawa等在Chem.Pharm.Bull.，37，2103（1989）中描述的方法，氢气氛围下，将20ml冰乙酸中的6-氨基喹啉（1.00g，6.93mmol）在PtO₂（0.06g，0.30mmol）上于45psi压力下振荡2小时。将混合物用商品名为Celite的硅藻土物质进行过滤，用6N NaOH碱化，并用CH₂Cl₂萃取（2×100ml）。有机层用水洗涤，用无水Na₂SO₄干燥，并浓缩得到一灰白色固体，0.62g（4.18mmol，60%）。

主要参考资料

[1]CN91110490.9抗增生的取代的三环化合物的制备方法