2-丁基-1-溴辛烷的应用

发布日期:2020/3/30 13:46:26

背景及概述^[1]

2-丁基-1-溴辛烷为烷烃类衍生物，可用作医药合成中间体。

制备^[1]

2-丁基-1-溴辛烷制备如下：

将2-丁基辛醇(370g,2.0mol)，咪唑Imidazole(164g,2.4mol)，三苯基膦(634g,2.4mol)，二氯甲烷(1.2L)加入到三口反应瓶中，冰浴下滴加四溴化碳(802g,2.4mol)的二氯甲烷溶液(600mL)，加毕缓慢升至室温反应3小时。体系减压蒸除溶剂，加入石油醚搅拌0.5小时，过滤，滤饼石油醚洗涤2次，滤液水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩蒸除溶剂后得到1-溴-2-丁基辛烷445g，收率90％。

应用^[1]

2-丁基-1-溴辛烷可用于制备4-丁基癸醇：

向三口反应瓶中加入镁屑(39g,1.6mol)，无水氯化锂(64g,1.5mol)，无水THF(1.2L)，1,2-二溴乙烷(3.8g,20mmol)，加毕升温至65℃搅拌0.5小时。体系降至室温，加入适量2-丁基-1-溴辛烷(250g，1.0mol)的THF溶液(300mL)，控制滴加时间在1.5～2小时，室温反应3小时。向体系滴加环氧乙烷(39.6g,0.9mol)的THF溶液(200mL)，加毕升温至65℃反应5小时，降至室温，蒸除THF，加入10％硫酸淬灭反应。体系用二氯甲烷萃取3遍，收集有机相水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩蒸除溶剂，减压蒸留后得到目标化合物4-丁基癸醇130g，收率60％。将4-丁基癸醇(215g,1.0mol)，咪唑(82g,1.2mol)，三苯基膦(317g,1.2mol)，二氯甲烷(1.0L)加入到三口反应瓶中，冰浴下滴加四溴化碳(400g,1.2mol)的二氯甲烷溶液(500mL)，加毕缓慢升至室温反应3小时。体系减压蒸除溶剂，加入石油醚搅拌0.5小时，过滤，滤饼石油醚洗涤2次，滤液水洗，饱和食盐水洗，无水硫酸钠干燥。浓缩蒸出溶剂后减压蒸馏得到5-(3-溴丙基)十一烷253g，收率91％。