1-奈硫酚的制备方法

背景及概述^[1]

芳香烃分子中氢原子被巯基(—SH)取代后的衍生物，通式为ArSH(Ar代表芳香烃基)。最简单的为苯硫酚，无色液体，具有令人作呕的臭味，熔点168.3℃，不溶于水，易溶于醇，能和乙醚、苯等混溶。1-奈硫酚的酸性较强，化学性质和硫醇相似，能和碱成盐或被氧化成磺酸等。

制备方法^[1]

二氯二甲基硅烷和二甲基乙酰胺合成1-奈硫酚：将锌粉（2.29g，35.0mmol）置于干燥的100ml三颈烧瓶中，并向其中加入1，2-二氯乙烷（30ml）并搅拌。向该悬浮液中加入二氯二甲基硅烷（4.52g，35.0mmol），然后加入1-萘磺酰氯（2.27g，10.0mmol）和二甲基乙酰胺（2.61g，30.0mmol）。加入2-二氯乙烷（20ml）溶液。当锌粉几乎完全消失时，将混合物加热至75℃并再搅拌2小时。将溶液冷却至室温并过滤，并将滤液用10％氢氧化钠水溶液（20ml）萃取三次，以将硫醇转移至水层。分离获得的有机层和水层，并用无水硫酸钠干燥有机层。滤除干燥剂后，通过硅胶柱色谱法纯化通过蒸发溶剂获得的粗产物，并以0.4％的收率回收双（1-萘基）二硫化物（6.4mg）。获得率。

另一方面，通过加入12N盐酸将上述水层酸化（pH＝2），并用乙酸乙酯（30ml）萃取3次，以将硫醇转移至有机层。有机层用无水硫酸钠干燥后，滤除干燥剂，然后馏去溶剂，得到1-奈硫酚的粗产物。使用硅胶柱色谱法纯化该粗产物，得到1.52g的1-奈硫酚（95％收率）。沸点86-87°C/0.3mmHg.1H-NMR（CDCl3/δ/ppm)：3.55(s，1H)，7.25至8.15（m，7H）。

主要参考资料

[1] 化学词典

[2] JP2000256306-PRODUCTIONOFAROMATICTHIOLS